Наконец мать должна была уступить настойчивым просьбам сына и сама свезла его в Воронеж, к лучшему тамошнему иконописцу. По контракту, заключенному с последним, пятнадцатилетний юноша должен был пробыть в ученье шесть лет.
Ваня радовался, что наконец достиг желаемого, но быстро наступило для него печальное разочарование. Круг обязанностей его вскоре определился, но определился совершенно неожиданным образом. Он должен был растирать краски, носить хозяину обед на противоположный конец города, в кладбищенскую церковь, где тот тогда работал, прислуживать мастерам, а осенью вытаскивать из реки, иногда стоя по пояс в воде, большие бочки для зимних запасов и поднимать их вместе с товарищами на высокую гору. Такая суровая жизнь оказалась не по силам юноше, переживавшему к тому же период напряженного умственного развития. Исполняя обязанности мальчишки, он писал стихи, много читал и настолько был поглощен различными модными в то время научными вопросами, что собирал вокруг себя аудиторию из подмастерьев и учеников и разъяснял им такие вещи, как «животный магнетизм, месмеризм и прочую чертовщину», как сам писал потом.
Эта потребность делиться своими мыслями, потребность в аудитории, сделалась впоследствии отличительной чертой Крамского.
Настрадавшись в течение приблизительно трех месяцев и видя, что живописи его не научат и, вероятно, учить не будут, Крамской написал матери, убедительно прося ее взять его обратно домой. Мать собралась в Воронеж, и после долгого и упорного сопротивления со стороны мастера ей удалось наконец высвободить из кабалы своего Ваню. Напутствуемый ругательствами и прочими выражениями хозяйского гнева, Крамской вернулся в родную слободу.
Снова началась борьба со старшим братом, который тяготился обязанностью содержать Ваню. Но тут произошло событие, сразу решившее судьбу юноши. В это время, то есть в 1853 году, производилось передвижение войск по случаю Севастопольской кампании. К Острогожску двинули драгунский полк, одновременно с которым приехал туда из Харькова фотограф-еврей, Яков Петрович Данилевский, в надежде, что благодаря стечению праздного военного люда, частым парадам и разводам можно будет зашибить копейку. Ожидания эти сбылись; работа закипела. На беду, в самый разгар лихорадочной деятельности запивает ретушер. В отчаянии Данилевский отправляется к товарищу по работе, Тулинову, предлагая ему ретушировать его работы за какую угодно цену. Не имея ни малейшего желания взяться за это дело, Тулинов указал на Ваню и вместе с ним занялся отделкой нескольких взятых на пробу фотографий. Общими силами они добились того, что фотографии вышли у них лучше, нежели у харьковского ретушера. Обрадованный Данилевский начал переговоры со старшими братьями