Особенно отличался молодой Иванов в рисовании с натуры; в этой области он поражал всех своими успехами. Вскоре по поступлении в Академию он получил уже две медали за рисунок. Восемнадцати лет юноша претендовал на вторую золотую медаль картиной «Приам испрашивает у Ахиллеса тело Гектора». Выставленная в Академии, картина эта понравилась всем своим рисунком, колоритом и обдуманностью. Участвуя в конкурсе на первую золотую медаль, Иванов написал картину «Иосиф, толкующий сны заключенным с ним в темнице виночерпию и хлебодару»; медаль досталась ему. На выставке 1827 года работа эта обратила на себя особое внимание. Ее очень хвалила критика того времени. «Вам уже известно, с каким восторгом была принята моя картина „Иосиф в темнице“, – пишет Иванов своему другу. – Тогда все согласны были, что она заслуживает более чем золотую медаль первого достоинства, что даже я сделал более чем Карл Брюллов (хотя никогда бы я не хотел состязаться с этим Геркулесом)», – прибавляет он со своей обычной скромностью.
Кроме этих конкурсных работ, желая усовершенствовать себя в рисунке, Иванов в бытность свою в Академии нарисовал с античных статуй несколько картонов в натуральную величину: до «Иосифа» он нарисовал «Лаокоона», которого выставил вместе с конкурсной работой в залах Академии; после «Иосифа» были нарисованы «Боец» и «Венера Медицейская». Впоследствии все эти рисунки были подарены московскому рисовальному классу.
Получение первой золотой медали имело громадное значение в жизни Иванова. Общество поощрения художников решило послать талантливого юношу на свой счет за границу для совершенствования в живописи. Но согласно требованию Общества Иванов должен был до отъезда своего написать еще одну картину на заданную тему. Распоряжение это было вызвано укоренившимся недоверием к самостоятельности художника и возникшим подозрением, не помогал ли ему отец в выполнении конкурсной работы. Задан был сюжет из мифологии: Беллерофонт отправляется в поход против Химеры. Все ждали, что молодой художник поспешит приняться за работу, чтобы насколько возможно ускорить свою командировку; но вопреки всем ожиданиям он мялся и медлил начинать картину. Причина такой нерешительности вскоре выяснилась. В здании Академии жил в это время со своим семейством музыкант, старик Гюльпен, обучавший музыке воспитанников Академии. В его молоденькую дочь влюбился Александр Иванов со всем пылом первой юношеской привязанности и серьезно мечтал о женитьбе. Но не вязались мечты эти с предполагавшейся поездкой: согласно правилам, существовавшим в Академии, женатые воспитанники не посылались за границу, и, следовательно, женившись, Иванов терял право на командировку. Приходилось выбирать между любимой девушкой и давно намеченной карьерой. Сердце юноши склонялось в пользу девушки. Как ни любил Иванов свое искусство, он готов был сложить к ногам своей возлюбленной свои мечты о служении