В положенный срок Иван был определен в сельскую начальную школу при волостном правлении. В отличии от отца, Иван Дмитриевич никакой тяги к учебе не проявил. «Школа была одноклассная, в преподавании – полная безалаберность, – писал в своих воспоминания Сытин. – Учеников пороли, ставили в угол на колени или же на горох, нередко давали и подзатыльники. Учитель появлялся в классе иногда в пьяном виде. А в результате всего этого – полная распущенность учеников и пренебрежение к урокам, Я вышел из школы ленивым и получил отвращение к учению и книге – так опротивела за три года зубрежка наизусть. Я знал от слова до слова весь псалтырь и часовник, и ничего, кроме слов, в голове не осталось». Окончив обучение, мальчик с радостью избавился от учебников и постарался забыть ненавистную грамматику и арифметику. Эту «неученость» будущий миллионер и медиамагнат пронес через всю свою жизнь. До конца дней он писал с ошибками, расставляя запятые где придется, а лучше – и вовсе не ставя их. Антон Чехов говорил о нем: «Это интересный человек. Большой, но совершенно безграмотный издатель, вышедший из народа». На юбилейном торжестве, посвященном полувековой деятельности предпринимателя, его хороший знакомый П. Мартынов сказал: «Недостаток образования во многом помешал этому замечательному человеку. Но, может быть, благодаря этому недостатку деятельность Сытина и заслуживает признательности. Сытин не то что любит и признает просвещение. Он влюблен в него. И если можно говорить об идейной стороне его деятельности, то именно в этом смысле».
Пока Иван Сытин постигал начала грамотности в школе, жизнь в семье стала разлаживаться. Аккуратный и трезвый раньше отец все чаше стал «позволять себе лишнее». Ему явно тоскливо было жить в селе, но тоску эту он мог исправить лишь одним способом. Которым и начал лечить свою депрессию. «Лечение» это шло по нарастающей, постепенно он пропил все сбережения, начал продавать вещи и даже одежду. Во время очередного запоя он вполне мог уйти из дому и не появляться в нем неделю. Возвращался он свежим, спокойным, неожиданно трезвым и даже рассудительным. Жене он твердо обещал, что больше ни грамма в рот не возьмет и несколько дней, а иногда даже недель честно держал свое обещание. Ольга Александровна всеми своими женскими силами старалась как-то помочь мужу. Возила его ко врачам, знахарям, ездила к святым местам, заказывала молебны у иконы «Неупиваемой чаши». Однако