Дело было гораздо проще. Если Мор чуждался в юности женщин, то вовсе не потому, чтобы он считал их «нечистыми тварями», прикосновение к которым губит человека. Мор был чист душой, и не только в юности, но и в продолжение всей своей жизни; это – великий образец человека, живущего по совести; в своем месте мы увидим, что та же совесть привела его даже на плаху. А между тем жизнь, в особенности жизнь того времени, отличалась крайней разнузданностью и рисовала полные соблазна картины в ответ на волнения и требования горячей молодой крови. Мор ударился в противоположную сторону: он стал укрощать свою плоть и думал о монастыре. Кто читал «Утопию», тот знает, как чист и наивен взгляд Томаса Мора на половые отношения и как он в этом случае далек был собственно от аскетизма. Относительно же монашества он скоро разочаровался: монахи поразили его своею беспутной жизнью. Он перестал посещать их. Но тем не менее мучивший его вопрос оставался неразрешенным; он стал искать человека, перед которым мог бы изливать свою душу и который мог бы служить ему опорой, и сошелся с Джоном Колетом, деканом при церкви Св. Павла, проповедовавшим тогда с большим успехом в Лондоне. В одном из писем к нему Томас Мор между прочим пишет: «Я снова, точно подталкиваемый какой-то непреоборимой силой и потребностью, погрузился во мрак, из которого вы извлекли меня. Ибо скажите, пожалуйста, что есть в этом городе такого, что помогало бы человеку вести добрую жизнь, а не заставляло бы его, как раз наоборот, постоянно падать и не толкало бы человека в пучину всевозможных пороков, человека, не жалеющего никаких сил, чтобы карабкаться по отвесным скалам добродетели? Что встречает он на своем пути: лицемерную любовь и сладкую, как мед, отраву лести; там жестокая ненависть, здесь вечные раздоры и таскания по судам; и там и здесь – мясники, повара, торговцы рыбой, живностью, пирожники, заботящиеся лишь о том, чтобы наполнить наши желудки!.. Самые дома и те как бы воздвигнуты для того, чтобы лишить нас неба; они своими кровлями ограничивают наш горизонт…» Борения эти для такого человека, как Мор, неизбежно должны были кончиться или женитьбой, или монашеством, и Мор предпочел, как прекрасно замечает Эразм, жизнь честного семьянина распутной жизни развратного монаха.
Мор стал рано писать: первые его стихи и эпиграммы на латинском и английском языках относятся ко времени студенчества. Стихи эти весьма посредственны.