За несколько часов до этого, то есть 2 января, толпы жителей Гаваны с огромным энтузиазмом встречали самый первый отряд повстанцев во главе с другим выдающимся командиром партизан Камило Сьенфуэгосом. Такой сценарий был расписан самим Фиделем Кастро в самый первый день нового 1959 года, когда Санта-Клара уже пала перед Че Геварой и заставила страшно перепуганного Батисту позорно и трусливо сбежать из страны во время новогоднего празднества. Верховный руководитель повстанцев в это время еще находился на окраинах Сантьяго на другом конце острова, продолжая там боевые операции. Оттуда он послал Че Геваре и Сьенфуэгосу приказ немедленно двинуться на Гавану и занять там соответственно две важнейшие военные базы – Ла-Кабанья и Коломбия.
Битва за Санта-Клару стала самой крупной военной операцией повстанцев. Она была итогом большой стратегической кампании, разработанной Фиделем Кастро в августе 1958 года. Его смелый и блестяще продуманный план предусматривал следующие действия: дерзкий прорыв двух колонн партизан из контролируемого ими замкнутого района гор Сьерра-Маэстра у южного берега на самом востоке Кубы, их выход на запад к центральной части острова, ведение там боевых действий с целью перерезать страну по ее ширине с севера на юг и затем начало боевого наступления на Гавану. Такой маневр одновременно должен был открыть возможность повстанцам, скрывавшимся в горах и городах центральной Кубы, соединиться с отрядами партизан из Сьерра-Маэстры.
Зная великолепные качества Че Гевары в роли боевого командира, его смелость, прекрасную организованность и исключительную дисциплину, Фидель поручает выполнение этой сложнейшей стратегической миссии именно ему. Также ему была доверена и другая, не менее сложная военно-политическая задача по координации планов, операций, административно-управленческих функций разрозненных и самостоятельных революционных групп провинции Лас-Вильяс и горных районов Эскамбрая.
Вторая колонна была передана под начало очень способного, но пока еще не выполнявшего крупных самостоятельных операций Камило Сьенфуэгоса.
Боевая группа, которую возглавил Че Гевара для выполнения своей миссии, состояла из 150 человек, большинство из которых были молодыми и неопытными новобранцами, непривыкшими к жесткой военной дисциплине. С присущей ему откровенностью Команданте сразу же сообщил своим подчиненным, что их всех ожидает очень опасная борьба с превосходящим по силам противником и что почти половина из них может погибнуть. Он предоставил