Калугин от отчаяния принимает судьбоносное решение вступить на тропу криминала. Он в октябре 2020 года вступает в банду с неформальным названием «Питерские львы», которая орудовала в Петроградском и Василеостровском районах и занималась разбойными нападениями и грабежами банков. В январе 2021 года банду арестовывают, а членам преступного сообщества инкриминировали несколько уголовных статей и назначили тюремные сроки от двух до пяти лет. Калугин, как самый нерецидивный бандит, проще говоря новичок, получил минимальный срок в два года.
Но тут его спасло, наверное, то, что преступники и криминалитет и их дело начали в то время расцветать пышным цветом. Стало возникать множество организованных преступных группировок, которые имели определённое влияние и, главное, власть в городе и его агломерации. Было в тот момент впечатление, что как будто бы по щелчку пальцев преступность хлынула потоком на улицы города. То есть с бандитами боролись-боролись, и вдруг ни с того ни с сего борьба прекратилась. Она, конечно же, не прекращалась ни минуты, просто всё дело было в нескольких причинах.
Первой причиной был обыкновенный саботаж со стороны органов полиции и бюрократического аппарата, который стал закрывать глаза на серьёзные преступления. Саботаж отчасти был порождён второй причиной, а именно разрушением основных функций государственного аппарата, который буквально разложился в результате чрезмерной неэффективности в экономической сфере, социальной сфере и в политической. Третьей причиной стал региональный фактор, который выразился в том, что только в Санкт-Петербурге бандитские группировки обрели силу и могущество, поскольку это всячески поощрялось местными элитами, в отличие от других регионов. То есть бандитизм превратился из проблемы в систему.
Так вот, примерно в марте-апреле 2021 года стало появляться множество бандформирований. В это же самое время набирает обороты банда, что была создана Андреем Ивановичем. Достаточно быстро банда превратилась в могущественную структуру, имеющую влияние. Во многом благодаря, конечно, своему тайному покровителю, который не поскупился щедро вложиться в проект под названием «Ладожская ОПГ». Шляпник, естественно, согласовал создание группировки со своим спонсором, который пожелал остаться в тени и не отсвечивать особо. Создание группировки преследовало множество целей, о которых будет сказано позже. Вклад в финансы банды, в конце концов, принёс много приятных гешефтов для покровителя. Это и контроль над стратегическими