В вопросах рыцарства и чести Скелтон поощрял своего воспитанника следовать примеру рыцарей Круглого стола во главе с королем Артуром. Мы не знаем, дал ли Скелтон ему прочитать «Смерть Артура» сэра Томаса Мэлори в эпохальном издании Уильяма Кэкстона 1485 года, да это и не так уж важно, поскольку у Генри был доступ к многочисленным рукописным изданиям историй о короле Артуре, которые хранились в библиотеке его отца в Ричмондском дворце. Эта литература питала романтическое воображение впечатлительного юноши. Легенды повествовали о том, как совсем юный король Артур, завоевав трон с помощью волшебного меча Экскалибура и добившись в жестоких сражениях объединения Британии, первым делом женится на деве несравненной красоты по имени леди Гвиневра. Он вступает в бой с римлянами, требующими уплаты дани, одерживает над ними победу, а затем сам папа римский провозглашает его императором. В более поздних текстах рассказывается о подвигах Ланселота, Тристрама и Галахада, в частности, о том, как Ланселот заслуживает славу величайшего рыцаря, сражаясь в боях, убивая драконов, спасая от смерти прекрасных дев, как он отправляется на поиски святого Грааля и заводит романы с придворными дамами. Ему благоволит леди Гвиневра, он ее паладин, а в заключительных главах последовательно излагаются события трагического финала их любовных отношений7.
В 1502 году, когда Генри минуло одиннадцать лет, на смену Скелтону пришел Джон Холт, блестящий латинист и опытный педагог, увлеченный новыми идеями итальянского Возрождения. Совершенно очевидно, что Холт был первым, кто привил своему воспитаннику интерес к произведениям Цицерона и других авторов античной философии и подтолкнул его к изучению классической риторики (или искусства говорить убедительно), богословия, геометрии и астрономии. Отчасти благодаря Холту Генри, даже повзрослев, сохранил неподдельный интерес к богословию и математике и продолжал всерьез увлекаться астрономией8.
Тем временем его учителем музыки становится французский лютнист Жиль дю Вэс, который около тридцати лет обучал музыке и разговорному французскому всех детей королевской семьи. С ним Генри впервые пробует играть на клавишных инструментах, прежде чем займется игрой на блок-флейте, флейте и корнете под руководством некоего «господина Гийама», «учителя игры на духовых инструментах». Во время царствования Генриха музыка и танцы сопровождали почти все зимние вечера его двора. Он собрал большую коллекцию музыкальных инструментов и приглашал