Соседство же православной Москвы таило опасность перехода на ее сторону пограничных князей Литвы в случае, если перегнуть с быстрым ополячиванием и окатоличиванием. Переходом не только персональным, но и с принадлежащими им землями и населением. Таких случаев за время правления Казимира было несколько, и он не смог им воспрепятствовать. Попытки заключить союз с Новгородом против Москвы не увенчались успехом. Приходилось действовать исподволь, осторожно, и слияние Польши с Литвой проводить этапами, действуя от случаю к случаю, постепенно отрывая от Литвы русские ее земли и связывая их непосредственно с Польшей.
Так, например, когда умер князь Симеон Олелькович, княживший (как зависимый от Литвы князь) в Киеве, Казимир провозгласил Киевское княжество воеводством и назначил туда воеводой католика-литовца Гаштовта, что вызвало негодование и вооруженное сопротивление киевлян. Гаштовт только после ожесточенной борьбы взял Киев.
Так кончилось (в 1447 г.) многовековое существование Киевского княжества. Летописец по поводу этого события пишет: «И оттоле на Киеве князи пересташа быти, а вместо князей воеводы насташа…»
А одиннадцать лет спустя крымский хан Менгли-Гирей, как сообщает Никоновская летопись: «Град взя… и огнем сожже. Полону бесчисленно взя, а землю Киевскую учиниша пусту…» Казимир не смог ни защитить Киев, ни отомстить за разрушение. Шаткое внутреннее положение его огромного государства не позволило сделать это.
Однако с тех пор огромное «Киевское воеводство», если не формально, то по существу было оторвано от Литвы и включено в орбиту Польши. А часть его (восточное Подолье) было выделено в особое «наместничество» с назначенными наместниками из местных магнатов.
Еще раньше, при Ягайло, была ликвидирована Червонная Русь – Галиция, как княжество, и превращена в «воеводство Русское» – составную часть Польши.
Таким образом, постепенно крепло влияние собственно Польши на русские (украинские) земли Великого княжества Литовского, которое понемногу сводилось к своим этнографическим границам, чисто литовским, и той части русских земель, которые теперь составляют Белоруссию.
Многочисленные попытки Казимира сблизить польскую и литовско-русскую части своих подданных не увенчались; успехом. Общие для всего государства сеймы вместо согласия и взаимопонимания приводили только к ссорам, обвинениям и вражде. Претензии поляков на переход от «короны литовской» к «короне польской» некоторых областей (Волыни, Подолии) вызывал неизменно резкий отпор литовцев-русских, которые ревниво оберегали границы времен Витовта. Немалую роль здесь играл и антагонизм между католической Польшей и православными русскими землями (Украиной).
Разрыв персональной унии
И когда в 1492 году Казимир умер, Литовско-Русское княжество поспешило разорвать персональную унию и выбрало своим, отдельно от Польши, великим князем младшего сына Казимира – Александра, в