Дэппер Дэн был увековечен более чем в сотне хип-хоп-песен 1980-х и последующих годов, и его имя появилось на слуху даже у тех, кто находился далеко за пределами его кругозора. Одно из ранних упоминаний относится к 1989 году, когда Kool G Rap назвал Дэппера Дэна по имени в песне «Men at Work», лирическом нападении с игрой слов, метафорами и дерзостью, подчеркнутой скретчем DJ Polo: «Если бы я был Gucci, то ты был бы Дэппером Дэном». За этим последовал непринужденный трек Showbiz и A.G. «Diggin’ in the Crates» в 1991 году: «Расстраивайся, как Бастер поступил с Тайсоном / Это не входило в планы, и он все еще мой парень / Ведь он избил Митча Грина возле бутика Дэппера Дэна».
Любовь хип-хопа к Дэпу вышла за рамки одежды. Дизайнер объединил высокую моду с автомобилями – нередко можно было увидеть «Бентли», «Мерседес-бенц» и «Роллс-ройсы», припаркованные вдоль его квартала, – и украсил интерьеры автомобилей логотипами роскошной моды. «Роскошные автомобили всегда были атрибутом дельцов, дорогими статусными символами богатства и власти, – сказал Дэп. – Я хотел придать интерьерам этих статусных символов еще больший символизм». Он припарковал свой бордовый «Бенц» (с бежево-бордовым принтом Gucci) и вишнево-красный джип Wrangler (обитый белой кожей с вишнево-красным принтом MCM) возле магазина в качестве рекламы, идеально подходящей для фотографирования. В 1988 году Биг Дэдди Кейн позировал у джипа с группой покупателей в куртках Gucci и MCM, сшитых на заказ. В 1989 году LL Cool J позаимствовал джип Wrangler для своего музыкального клипа «Big Ole Butt». В тексте дерзкой песни о преследовании женщин с большими деньгами, было несколько отсылок к джипу, а в клипе рэпер с друзьями подъезжают к игровой площадке со сногсшибательными красотками на кастомизированной машине.
Точно так же, как хип-хоп изначально был отвергнут как молодой музыкальный жанр, мода Дэппера Дэна получила негативную реакцию со стороны старшего поколения. Он объяснял: «Чернокожие из среднего класса ничего не покупали. Они отнеслись ко мне пренебрежительно. Я помню, в Морнингсайд-парке мы устроили самую большую вечеринку в городе. Пришли все отовсюду. И я проходил мимо и услышал, как кто-то сказал в микрофон: “Дэппер Дэн в своем поддельном Gucci”, – как будто я был посмешищем. Это было унизительно. Многие люди не понимали, что я делаю».
Представители