Другим регионом Восточной Европы, куда должны были направиться шведские войска, были земли Великого княжества Литовского. Внимание к этому региону резко усилилось после выхода русских войск к Западной Двине. На первых порах особое внимание шведских правящих кругов привлек к себе Динабург (Даугавпилс) – один из главных центров польской Ливонии, крепость, лежавшая на пути, ведущем в Ригу. Уже в декабре 1654 г. обсуждался вопрос об оказании помощи жителям Динабурга, очевидно, чтобы не допустить его занятия русскими войсками[36]. Положение обострилось, когда весной 1655 г. русские войска подошли к Динабургу и попытались занять город. Характерно, что решение о занятии этого города было принято еще до начала общего наступления русской армии. 2 апреля 1655 г. стоявший со своим отрядом в Резекне (Резице) воевода А.Л. Ордин-Нащокин получил соответствующий приказ[37]. Обладание крепостью усилило бы русские позиции и на двинском пути и на подступах к Курляндии. Так как было известно, что в Динабурге находится небольшой гарнизон, то рассчитывали, что крепость капитулирует без сопротивления. А.Л. Ордину-Нащокину было «литовским людем велено говорить, чтоб они государские милости себе поискали и город здали». Тогда же В.П. Шереметев, командующий северной армией, получил приказ обратиться с таким же предложением к жителям другого лежавшего в этом районе города – Икажно[38]. 4 мая А.Л. Ордин-Нащокин подошел к Динабургу[39], но к этому времени гарнизон крепости был сильно увеличен[40] и отказался капитулировать. Началась осада, в царской ставке принимали меры, чтобы пополнить его отряд и снабдить его порохом и свинцом[41]. 14 мая «пройдя через курлянскую землю», к Динабургу подошли литовские войска во главе с полковником С. Комаровским. Они атаковали отряд А.Л. Ордина-Нащокина «в обозе» при поддержке городской артиллерии. После длительного боя 16 мая А.Л. Ордин-Нащокин отступил к Резекне[42]. Получив сообщение об этом, царь 29 мая приказал В.П. Шереметеву «для выручки Офонасья Нащокина идти к Диноборку и над Диноборком и над литовскими людьми промышлять»[43]. 2 июня приказ был повторен[44], но В.П. Шереметев его не выполнил.
Происходившие события, свидетельствовавшие о новых попытках русской стороны утвердить свои позиции на двинском пути, вызвали беспокойство шведских властей в Ливонии. Здесь приняли решение занять город еще до начала общего наступления на Польско-Литовское государство. В июне рижский корреспондент А.Л. Ордина-Нащокина Альберт Бюлов сообщил ему, что «полявой маршалек Густав Адольф Левенгаупт, тот с финскими людми пошол под Диноборок»[45]. Полковник С. Комаровский оставил город и Г. Левенгаупт разместил в нем шведский гарнизон. Шведы на этом этапе действовали осторожно. Местной шляхте, просившей о защите, было отказано[46].14