Курбский был потомком князя Владимира Мономаха по линии ярославских князей и состоял в дальнем родстве с первой женой Ивана Анастасией. В 1556 году Курбский был пожалован в бояре; также он занимал высокие военные посты во время татарских кампаний 1554 и 1558 годов и Ливонской войны, пока в 1563 году не потерял расположение Ивана. Курбский знал образ мыслей царя и был знаком с придворными нравами. Он восхищался Сильвестром и Адашевым, а в «Истории» представил себя как сторонника их политики. Большинство историков считают Курбского «консервативной» или даже «реакционной» фигурой, поскольку он выступал за традиционные политические порядки и осуждал попытки Ивана уничтожить боярскую знать, противостоявшую царской политике. Однако эта характеристика не совсем точна.
В первом письме Курбский обвиняет Ивана в злоупотреблении священным положением царя. Курбский полагал, что христианский государь должен уважать своих советников, награждать военачальников за службу и поддерживать православную веру. Вместо этого, утверждал он, царь послушал советника (вероятно, Федора Басманова), «от прелюбодеяния рожденного, который сегодня шепчет в уши царские ложь и проливает кровь христианскую, словно воду…». Иван отвернулся от своих победоносных воевод. Курбский горячо обвиняет царя: «…воздал ты мне злом за добро мое и за любовь мою непримиримой ненавистью». Но хуже всего то, что Иван отвернулся от православия. Имея «совесть… прокаженную», царь вообразил себя бессмертным и непогрешимым судьей, то есть возомнил себя равным Христу и поэтому был виновен в ереси [Лурье, Рыков 1979: 121, 120, 119]. В последующих посланиях Курбский обвиняет царя в том, что тот лжет «от неукротимого гнева с ядовитыми словами», мучит невинных людей, убивает князей из царской семьи и лишает их имущества [Лурье, Рыков 1979: 164]. Курбский утверждает, что Иван называет «правоверных и святых мужей дьяволами» и клевещет на царского духовника, «блаженного Сильвестра». Таким поведением царь оттолкнул от себя Христа и предался «непомерной похоти и ярости». Своей войной с Ливонией и политикой опричнины Иван «затворил… царство Русское, свободное естество человеческое, словно в адовой твердыне, крепости ада» [Лурье, Рыков 1979: 169, 172]. Иван предался «прескверному произволению в своей фараонской непокорности и в своем ожесточении против Бога и совести»