На церковном соборе 1490 года по меньшей мере девять человек были осуждены как еретики, причем все осужденные, кроме двоих, были из Новгорода. Иосиф Волоцкий выразил недовольство таким исходом по двум причинам: во-первых, он считал, что на самом деле еретическое сообщество намного обширнее; во-вторых – полагал, что наказания, вынесенные еретикам, были мягче, чем они того заслуживали40. За чересчур мягкие приговоры он порицал митрополита Зосиму, а также некоторых придворных Ивана III, например Федора Курицына. Задачей Иосифа на последующее десятилетие стало обеспечить себе сотрудничество Ивана III в подавлении оставшихся в государстве еретиков, после того как события 1490 года показали, что великому князю в этом доверять нельзя. Лишь в 1503 году, когда Иосиф приехал в Москву на церковный собор, посвященный вопросам о вдовствующих священниках и монашеской жизни, ему удалось достичь согласия с Иваном. Великий князь признался Иосифу, что раньше он «ведал новгородцких еретиков», и теперь просил Иосифа: «…и ты меня прости в том». Иосиф Волоцкий ответил Ивану: «Государь! Только ся подвигнешь о нынешних еретикех, ино и в прежних тебе Бог простит». По словам Иосифа, Иван III тотчас же решил разыскивать еретиков в Новгороде и других городах [Зимин, Лурье 1959: 175–176]. Начатые в 1503 году расследования закончились тем, что проведенный в следующем году церковный собор осудил множество еретиков: нескольких сожгли, другим вырезали языки, третьих отправили в монастырские тюрьмы [Голубинский 1900, 2: 582].
Несмотря на соглашение с Иваном III, Иосиф Волоцкий с подозрением относился к московскому великому князю до самой его смерти в 1505 году, и перенес эту же подозрительность на преемника Ивана Василия III. Лишь в 1507 году, когда Волоколамский монастырь испытывал давление князя Ф. Б. Волоцкого, Иосиф обратился за защитой к Василию. Разворот Иосифа Лурье расценил как «новый этап в биографии Волоколамского игумена» [Зимин, Лурье 1959: 84]. Либеральный историк П. Н. Милюков рассматривал обращение Иосифа к Василию III как доказательство поддержки им московского политического устройства и как средство установить «тесный союз церкви с государством» [Милюков 1899, 2: 27]. Зимин считает, что в течение всего периода с 1507 года до своей смерти в 1515 году Иосиф «развивает теорию теократического происхождения