При каких обстоятельствах Варлаам стал келейником свт. Алексия, летопись не упоминает, но отмечает, что украшенного добродетелями пустынножительства инока Варлаама свт. Алексий «велми любя, занеже бояся БогаЖивый и в покорении Ему». Келейник – в православии название слуги как при должностных и сановных лицах монашеского звания (архиереях, игуменах и т. п.), так и при уважаемых монахах (старцах). Зачастую келейник не является монахом, хотя и носит одежду монастырского послушника. В обязанности келейника входит обеспечение бытовых нужд, письмоводительство.
Промыслом Божиим пребывая рядом со свт. Алексием, Варлаам оказался вблизи главных и порой весьма непростых событий церковной и политической жизни того времени. Можно предположить, что келейник сопровождал митрополита в его поездках по епархии и, возможно, в Орду в 1357 году и был свидетелем его подвигов и трудов, которым старался по мере сил подражать. Несомненно, что Варлаам находился рядом со свт. Алексием и в период почти двухлетнего пребывания его в Киеве, так как события, с которых начинается повествование летописи Владычнего монастыря, происходили вскоре после возвращения митрополита в Москву.
Древняя Владычняя летопись повествует, что в 1360 году Божия Матерь чудесным образом повелела митрополиту Алексию основать монастырь в окрестностях города Серпухова. В летописи сообщается, сто однажды в 1360 году, в то время когда святитель Алексий исполнял обычное правило, диакон Герасим читал кондаки и икосы. Едва святой Алексий проговорил всепетую песнь, как необыкновенный свет озарил его келию. Все ужаснулись, услышав от иконы Пресвятой Богородицы голос: «Алексие, подобает тебе монастырь поставити имени моему, купно же и себе в память». Святитель размышляя об этом событии, не знал, что делать. По окончании же келейного правила он ушел во внутреннюю свою келию и начал там молиться и преклонять колена пред иконой Владычицы Пресвятой Богородицы, прося изъяснить