К этому времени относится счастливое знакомство Ивана с приятелем брата Фёдора, служившим учителем в приготовительных классах Острогожского уездного училища, – Михаилом Борисовичем Тулиновым – любителем-акварелистом, увлечённым ещё и фотографией. Иван и его робкие изобразительные опыты понравились Тулинову. Он охотно поделился с юным живописцем красками, познакомил со своим творчеством, заложив тем самым первый камень в основание их преданной многолетней дружбы. Подросток стал частенько заглядывать к Тулинову, чтобы посмотреть новые его работы, просто пообщаться и заодно взять какую-нибудь книгу из скромной домашней библиотеки старшего друга. Интерес Ивана к чтению старался удовлетворить и брат Фёдор, приносивший литературу из училищной библиотеки. Однажды Тулинов застал Ивана за изучением труда Гегеля. Впрочем, парнишка честно признался, что мудрёная книга пока ещё ему не по зубам.
Дружба с Тулиновым укрепила желание Ивана посвятить себя художественному творчеству, он стал просить домочадцев определить его в учение к какому-нибудь опытному живописцу. Мать и старший брат к ремеслу художника относились с предубеждением, считая живописцев неприкаянными неудачниками, и поначалу слышать не желали о такой участи для их смышлёного Вани. Родные пытались отговорить младшего Крамского живым примером нищего соседа-художника, но сломить твёрдую убеждённость парнишки так и не смогли. Настасье Ивановне ничего не оставалось, как вместе с Ваней пешком добраться до Воронежа, дабы определить упрямого сына в ученики к художнику. Азы ремесла Ивану предстояло постигать в подмастерьях местного иконописца, с которым была заключена договорённость о шестилетнем ученичестве юного Крамского. Но прошло немного времени, и стало ясно, что обрести серьёзные художественные навыки здесь вряд ли удастся. Безответственный иконописец сделал из Ивана мальчика на побегушках. Крамской растирал краски, носил в церковь еду для работавшего там «учителя», выполнял распоряжения его жены по хозяйству, умудряясь между этими поручениями много читать. Спустя три месяца полное разочарование в педагогических талантах и намерениях воронежского иконописца вернуло Крамского в родную дремотную Острогожскую слободу, но его желание стать настоящим художником не стало от этого меньше.
С началом Крымской войны на юг потянулись войска. По пути они делали остановки в некоторых населённых пунктах. Вот и Острогожск встрепенулся от звуков бодрящего марша в исполнении военных