Поляки и казаки подступили к монастырю. Это была сильная крепость, имела 90 пушек, гарнизон под командованием Долгорукова-Рощи и Голохвастова насчитывал 2–2,5 тыс. стрельцов, казаков, вооруженных слуг и крестьян. Но в монастырь набилось и множество мирных людей из окрестных селений, стада скота. Как писал современник, теснота была такая, «что иным приходилось родить младенцев при чужих, и никто со срамотою своею не скрывался». На предложения сдачи последовал отказ, архимандрит Иосиф и воеводы убеждали защитников стоять до конца. Противник окружил монастырь укреплениями, возвел 7 батарей из 63 орудий, начал обстрел. Сколачивали лестницы, «турусы на колесах» – передвижные деревянные щиты с бойницами для атаки. 13 октября в осадном лагере весь день пировали, а под вечер пошли на штурм.
Меткий огонь отрезвил атакующих, многих побили, а защитники предприняли вылазку, гнали и рубили бегущих.
Сапега начал вести минный подкоп. Об этом узнали от пленных, стали высылать разведку для поимки языков. Наконец узнали, что роют его под Пятницкую башню и порох заложат 8 ноября. Тогда 9 ноября из монастыря предприняли массированную вылазку. Крестьяне Шилов и Слота проникли в подкоп и взорвали порох вместе с собой. А другой отряд ворвался на вражеские батареи на Красной горе и разрушил их, захватив 8 пушек. Провалился и замысел Сапеги отвести из монастыря воду, спустив пруды. Осажденные раньше прокопали канаву и наполнили водой пруд, вырытый внутри стен. Тем не менее трудности были неимоверными. Дрова приходилось добывать на вылазках. Ядра, пущенные в крепость, поражали в тесноте кого попало. А с наступлением холодов людям пришлось вповалку набиваться в помещения, начались болезни. Но монастырь держался. Архимандрит и братия ободряли защитников покровительством св. Сергия Радонежского, напутствовали умирающих, тяжело раненных постригали, чтобы они преставились монахами.
В том положении, в котором оказалось государство, Шуйский решил сделать ставку на окраины и иностранную помощь. Шереметев получил приказ для деблокирования Москвы набирать рать в Поволжье из татар, башкир, ногаев. Обратились к крымскому хану. А в Новгород поехал Скопин-Шуйский, чтобы собирать ополчение северных земель и просить войско у врага поляков, шведского короля Карла IX. Однако ситуация в России уже начала меняться. Польское «рыцарство» вертело Лжедмитрием как хотело, само назначало себе фантастические оклады. Денег у него, разумеется, не было, а ждать захвата Москвы шляхта не желала. И от «царского» имени выправляла указы о сборе жалованья в тех или иных городах. Вылилось это в откровенные грабежи, насилия и погромы. Например, в добровольно покорившемся Ярославле