По мнению М. Н. Тихомирова[132], свою роль сыграло то, что город находился в стороне от большой дороги, по которой последнее время ходили крымские татары. Кроме этого, нарастал конфликт с польско-литовским государством, которое не смирилось, потеряв Полоцк. Осенью 1564 года литовское войско (в котором, кстати, уже находился предатель интервент А. М. Курбский), перешло в контрнаступление на западе. Как считает Р. Г. Скрынников, большая часть русской армии была стянута к северо-западной границе и находилась в районе Великих Лук. Данная проблема являлась более актуальной. Именно в этот момент, не без согласования с Сигизмундом, татары вторглись в наши границы, вероломно нарушив соглашение. Сил, составляющих заслоны, не хватило, чтобы сдержать внезапный натиск подготовленного татарского войска.
«В то же время на Рязани были во государьском жалованье в поместье боярин Олексей Данилович Басманов Плещеев да сын его Феодор, и слыша многие крымские люди приход на Рязанскую украину, они же со своими людьми да с тутошними не со многими людьми шедшее под люди крымских людей побили и языки поимали не дошед города. Те языки сказали, что пришел царь Девлет-Кирей, а с ним дети его калга Магмет-Кирей царевич да Алды-Гирей со своими крымскими людьми: то первая весть про царя, безвестно убо бяше пришел. Тех же языков прислал Алексей Данилович Басманов да сын его Феодор ко государю царю и великому князю Ивану Васильевичю, а сам Олексей и сын его Феодор сели в городе на Рязани со владыкою Филофеем и ту сущих во граде людей обнадежили, не сущу бо тогда служилым людем никому, кроме городских людей ту живущих и селян, которые успели во град прибежати. Не бо тогда на граде никаких градских крепостей, занеже градъ ветхъ велми бяше, но иные стены палися, и прихожение царево безвъстно ино таково не бяше. У града же тогда крепости нужные с нужею едва поделаша и града покрепиша и бои по стенам изставиша и из града выезжжая с Татары бишася, из града стрельбою по царевым полком из наряду стреляти. Татари же ночным временем с приметом и с огнем многажды прихождаху и хотяху взятии град, божиим же заступлением и пречистые богородицы и великих чюдотворец Руских молением граду ничто успеша и от града отступиша в своя страны…»[133].
«Того же году октября во 2 день писал к государю царю и великому князю с Резани боярин Олексей Данилович Басманов да сын ево Федор Олексеевич, что пришли на резанские места крымские многие люди; и они под людьми были и языки поимали. И языки сказали, что идет царь, а с ним царевич Магмет Кирей да Олды Гирей, а с ним шестьдесят тысечь, а приступать царю к городу к Резани. И царь к городу пришол, и был он у города