Когда Девлет-Гирей расположил войско (в том числе многочисленные коши) на отдых у самых русских границ, появились наши. Было принято решение атаковать вражеский лагерь. В результате русские захватили богатую добычу, часть которой Шереметев тут же отправил на Мценск и на Рязань. Вряд ли можно было распорядиться по-иному, но данное решение оказалось неудачным. Многим оно стоило жизни. Армия поделилась на две части: первая под командованием голов Ш. Кобякова и Г. Желобова занялась добычей; вторая во главе с самим Шереметевым пошла за ханом, который не знал о разорении лагеря. Естественно, получив печальную для себя весть, Девлет-Гирей повернул назад.
3 июля 1555 г. возле урочища Судбищи (ныне – Орловская область, к северо-востоку от железнодорожной станции Хомутово), где сходились Муравский шлях и Кальмиусский (именно по этому маршруту на Русь обычно двигались степняки), произошло столкновение наших и крымцев. Поскольку воевода отпустил половину армии с добычей, силы противников оказались трагически не равны. Кроме численного перевеса, пехота неприятеля была вооружена огнестрельным оружием, артиллерией и подготовленной конницей под руководством непосредственно самого хана и татарских князей из ополчения. По сути, в бой вступила военная элита неприятеля, состоящая из лучших и прекрасно подготовленных татарских родов. Ситуация для нашего войска сложилась изначально безнадёжная.
Судбищинская битва не самая изучаемая, не самая приметная, не самая показательная, не самая растиражированная, но именно про неё скажет Н. М. Карамзин «ознаменованная славой отчаянной битва». Даже князь А. М. Курбский, известный своими необъективными оценками всего, что происходило на бывшей Родине, описывал битву при Судбищах как кровавое событие. Снова воздержусь говорить о цифрах, лучше процитирую отрывок из летописи Игнатия Зайцева: «…великого князя воевод Ивана Шереметева, да Лва Салтыкова, да Олексея Басманова, да Степана Сидорово Рязанца на поле побил царь крымьской, многих людей побил, а иных в полон имал, а сами воеводы ушьли не со многими людьми…»[65].
Изначально русская армия заметно потеснила врага. Да и сама битва в полную мощь разгорелась не сразу. Во время первой ночевки Шереметев послал гонцов за теми, кто увёл добычу. Но это не принесло результата: к утру вернулось не более 500 ратников.
На следующий день, на рассвете 4 июля 1555 года состоялся основной бой. Воодушевлённые первыми победами, наши попытались взять укрепленный вражеский лагерь, но были откинуты назад артиллерией. В результате этой отчаянной вылазки Шереметев получил тяжёлое ранение, что значительно сказалось на всём сражении и настроении полка. Воеводы, которые находились «на подхвате», в частности Л. А. Салтыков,