Решение рязанского князя отдать сына на попечение Василия Темного свидетельствует о том, что он доверял кузену и не считал его злодеем, от которого можно ждать любого коварства. Действительно, княжич Василий прожил при московском дворе восемь лет, а потом был отпущен к себе на Рязань, где занял отцовский престол. В 1464 году он женился на младшей сестре Ивана III Анне. До самой своей кончины в 1483 году Василий был дружен с Москвой и пользовался ее поддержкой. Эти родственно-дружеские связи позволили потомкам Олега оттянуть окончательное падение независимости Рязани до 1521 года.
Летом 1456 года Василий Темный прибрал к рукам еще одну обширную территорию – серпуховско-боровский удел князя Василия Ярославича. На сей раз дело приняло совсем иной, довольно мрачный оборот. Князь Василий Ярославич, единственный наследник обширных владений некогда многолюдного «гнезда» Владимира Андреевича Храброго, с истинно рыцарской преданностью относился к Василию II. Этому способствовали и родственные связи: Василий Темный был женат на родной сестре князя Василия Серпуховского. Другая его сестра, Елена, была замужем за князем Михаилом Андреевичем Верейским. Серпуховской князь поддерживал шурина в самые трудные времена. В 1446 году, когда ослепленный Василий II томился в угличской тюрьме, Василий Ярославич даже готовил внезапный налет на город для его освобождения. За свою верность Слепому князь Василий был награжден различными городами и волостями. В 1452 году он ходил на Устюг в составе войска Василия Темного. После этого он исчезает со страниц летописей до лета 1456 года, когда «месяца июля в 10 день поймал князь велики князя Василия Ярославича на Москве и послал его в заточение на Углеч, а сын его князь Иван первыа жены и княгини его другаа бежали из Боровска в Литву» (19, 147; 26, 217). О причинах столь суровой опалы источники не сообщают.
Существует мнение, что поводом для ареста серпуховского князя могла послужить его ссора с властями Троице-Сергиева монастыря, о которой вскользь упоминает в одном из своих посланий преподобный Иосиф Волоцкий (152, 94). Князь Василий Ярославич, в уделе которого находился Маковец, по словам Иосифа, «не почиташа игумена и старцев». Это и вызвало гнев Василия II, который «манастырь взял во свое государство» (39, 201).
Приведенное выше мнение представляется убедительным. И дело не только в том, что Василий II был частым гостем Троицкого монастыря и, судя по всему, отличался истовой набожностью. Весь этот сюжет следует вписать в исторический контекст. В рассказе Иосифа Волоцкого события никак не датированы. Однако их можно увязать с данными летописей, согласно которым князь Василий Ярославич был взят под стражу в субботу 10 июля 1456 года. За пять дней до этого в Троицком монастыре был большой праздник – Обретение мощей преподобного Сергия Радонежского. Василий Темный имел обыкновение проводить этот день на Маковце. В июле 1449 года