Хрупкий мир между Василием Темным и Дмитрием Шемякой продержался всего лишь до осени 1449 года. Поначалу Василий решил взять Галич стремительной атакой сравнительно небольшого отряда под началом князя Василия Ярославича Серпуховского. Однако доброхоты Шемяки успели заранее известить его об этом предприятии. Галичанин спешно вывез жену и сына Ивана в Новгород, а сам вернулся назад. Раздосадованный неудачей, Василий II с началом зимы предпринял большой поход на Галич. Когда московские войска подходили к Костроме, пришла весть о том, что Шемяка бежал из Галича к Вологде. Слепой приказал изменить направление и вместо Галича идти по реке Костроме, а затем вверх по Обноре на север, в сторону Вологды. Однако Галичанин словно издевался над москвичами. С полпути он повернул назад и возвратился в Галич. Тогда и князь Василий повернул войско назад, к Галичу. Обосновавшись в Ивановском монастыре у села Железный Борок на реке Костроме, великий князь велел своим воеводам идти вперед и взять Галич штурмом. Общее руководство осадой Слепой поручил князю Василию Ивановичу Оболенскому.
Взятие Галича было весьма трудной задачей. Крепость находилась над городом, на вершине холма, крутой склон которого спускался к Галичскому озеру. Два других склона обрывались глубокими оврагами. Последний, отлогий склон, обращенный к равнине, был укреплен валом и рвом. Здесь находился главный въезд в крепость. Мощная дерево-земляная твердыня была выстроена в Галиче еще во времена Юрия Звенигородского. Теперь в ней находился сильный гарнизон, командовал которым сам Дмитрий Шемяка.
Войско князя Оболенского появилось под стенами Галича 27 января 1450 года. С большим трудом московские воины вскарабкались по обледенелым скатам холма вверх, к главным воротам крепости. Там их уже ждал Дмитрий Шемяка со своими полками. Галичанин понимал, что затяжная оборона переполненной людьми крепости не сулит ему ничего хорошего. На этом пути его подстерегали многие опасности: голод, болезни, измена собственных приближенных. Шемяку могла спасти только немедленная победа над уставшими с дороги и еще не освоившимися на местности москвичами. К этому же подталкивал князя и его неистовый бойцовский темперамент.
На другой день на поле перед крепостью произошло решающее сражение. Галичане как могли поддерживали своих воинов со стен. «И начаша прьвое съ города пушки пущати, и тюфяки, и пищали и самострелы, но ни во что же се бысть им» (19, 122). Князь Оболенский предусмотрительно поставил московские полки достаточно далеко от стен крепости, чтобы они не пострадали от галичской артиллерии. Все решалось на поле, в кровавой сумятице рукопашного боя, под серым январским небом…
«И бысть сеча зла и поможе Бог великому князю: многих избиша, а лучших всех изымаша руками, а сам князь (Дмитрий Шемяка. – Н.Б.) едва