Рождение Ивана было событием знаменательным для московского княжеского семейства. Оно совпало с кончиной его старшего брата Юрия – первого сына великого князя Василия Васильевича. Юрий родился осенью 1437 года (вероятно, около осеннего «Юрьева дня» – 26 ноября) и умер в возрасте двух лет зимой 1439/40 года. Точная дата его кончины неизвестна. Однако ясно, что в глазах всего московского народа Иван как бы пришел на место Юрия, стал утешением родителям. Должно быть, именно страх перед грозным Провидением, только что унесшим во мрак могилы их первенца, побудил родителей Ивана обратиться за помощью к троицким старцам, чья прославленная святость могла смягчить своими молитвами гнев Божий.
Радость и скорбь, скорбь и радость встретились тогда лицом к лицу на Боровицком холме. И в этом странном смешении смеха и слез таилось своего рода предзнаменование: плакавший в люльке младенец, еще не знавший даже и того, что его зовут Иваном, пришел в мир, чтобы со временем стать для множества людей – обожаемым, а для другого множества – ненавистным. Ему суждено было одной рукой сеять радость и надежду, а другой – скорбь и отчаяние.
Согласно представлениям той эпохи рождение великих правителей обязательно должно было сопровождаться какими-то чудесными знамениями и пророчествами. Принято думать, что эти пророчества составлялись «задним числом» и были плодом фантазии каких-нибудь старательных книжников. Не вступая в спор со здравым смыслом науки, заметим лишь, что доказать невозможность чуда столь же трудно, как и его возможность…
Итак, пророчества о младенце прозвучали. В Новгородской земле, в забытом людьми, но не Богом, маленьком Клопском монастыре жил тогда один странный инок по имени Михаил. Ни роду его, ни племени никто толком не знал. Презираемый всеми за крайнюю нищету и простоту, он спал на куче песка вместо постели, а убогую свою келью зимой согревал вместо дров сухим конским навозом и мусором. Но вот однажды случайно открылось, что сей блаженный инок находился в близком родстве с московскими князьями и самим великим князем Василием Дмитриевичем. С тех пор клопские монахи стали побаиваться странного собрата и прислушиваться к его бессвязным и темным словам. Сам новгородский владыка Евфимий жаловал его своим вниманием и беседой. Ему-то и поведал Михаил Клопский зимой 1440 года свое пророчество: «Днесь, отче, у великого князя на Москве радость… Родися великому князю сын… и будет наследник отцу своему, и разорити имать обычаи нашей земли Новгородскиа, погибель граду нашему будет, и многим землям страшен будет» (19, 108).
Мир, в который пришел княжич Иван (и который