Захватив Вологду и разгромив московских воевод, Василий Косой на какое-то время стал хозяином всего заволжского Севера. Против него выступил лишь один из местных правителей – князь Федор Дмитриевич Заозерский, владения которого располагались к востоку от Кубенского озера. Он попытался внезапной атакой пленить Василия и разгромить его отряд. Однако это ему не удалось. В жестоком сражении князь Федор был разбит и сам едва успел спастись. Василий Косой захватил в плен всю его семью.
Одной из главных забот галицкого мятежника было пополнение казны. Деньги нужны были ему прежде всего для продолжения борьбы за Москву. Именно это и послужило главной причиной последовавшего за вологодским «взятием» похода Василия Косого на Великий Устюг. Князь не поленился проделать около четырехсот верст по зимним дорогам от Вологды до Устюга. Богатый торговый город, куда стекалась дань со всей «Пермской земли» и куда охотники свозили добытую в бескрайних северных лесах пушнину, находился под контролем Москвы. В церковном отношении он входил в состав ростовской епархии.
Торная дорога из Вологды в Устюг зимой проходила по замерзшей реке Сухоне. Пользуясь этим наезженным «зимником», скорый гонец мог добраться от одного города до другого дней за шесть-семь. Очевидно, что к тому времени, когда Василий Косой, повоевав в Заозерье, добрался до Устюга, здешние власти уже знали о его нападении на Вологду и о пленении им знатных московских бояр. Московский воевода князь Глеб Иванович Оболенский и находившийся тогда в Устюге представитель ростовского архиепископа («десятинник владычен») Иев Булатов решили сделать то, что не удалось заозерскому князю Федору Дмитриевичу: пользуясь малочисленностью отряда Василия Косого, внезапно напасть на него и убить мятежника. В случае успеха заговорщиков ожидали милости великого князя и щедрая благодарность знатных пленников, которых Василий Косой возил с собой.
Приняв этот план, правители Устюга беспрепятственно впустили Василия Косого в город. Главная трудность состояла теперь в том, чтобы застать мятежника и его свиту врасплох. С этой целью заговорщикам, по-видимому, пришлось решиться на своего рода святотатство. Летописцы, стремящиеся елико возможно обелить действия московской стороны, весьма глухо излагают эту неблаговидную историю. «…И там на Устюзе хотели его (Василия Косого. – Н.Б.) убити, на порании Велика дни, на заутрени, и бысть ему весть; он же един перебеже межи кор (ледяных торосов. – Н.Б.) Сухону, на Дымкову сторону, а кто не поспел людей его за ним, и устюжане тех побили, а что были иманцы князя великого бояре, тех всех отполонили у него» (29,148).
Очевидно, расправа с галичанами была назначена на тот момент, когда князь Василий в окружении местной знати будет идти во главе процессии – крестного хода вокруг храма, которым начиналась пасхальная заутреня.