Недели три спустя отправился в Орду и Юрий Звенигородский. Он также приурочил свой отъезд к одному из главных богородичных праздников – Рождеству Богородицы. 8 сентября 1431 года Юрий, отстояв обедню в соборе Рождества Богородицы Саввино-Сторожевского монастыря близ Звенигорода, выехал в Орду. Избрав этот день, он не только передал себя под покровительство Богородицы, но и лишний раз помянул отца: 8 сентября 1380 года Дмитрий Донской одержал победу на Куликовом поле.
Путешествие в Орду в это время года занимало от одного до двух месяцев. Но к этому сроку обычно прибавлялись и долгие месяцы ожидания: хан не любил спешить в такого рода делах. Просителям нужно было дать время раздать все подарки и истратить все припасенные деньги на подкуп влиятельных людей. Василий и Юрий вынуждены были остаться зимовать в степях. У каждого здесь были свои враги и свои доброхоты. Поначалу оба соискателя попали в распоряжение «московского даруги» (чиновника, ведавшего сбором ордынской дани с Московского княжества) по имени Минбулат. Он был явно на стороне Василия и не скрывал этого. «Князю же великому честь бе велика от него, а князю Юрию безсчестие и истома велика» (19, 96).
Оказавшись фактически в плену у своих врагов, Юрий обратился за помощью к некоему Тегине, принадлежавшему к знатному роду Ширинов. Тот силой отбил Юрия у Минбулата и увел его с собой зимовать в Крым. Таковы были нравы в Орде на закате ее истории…
Пока Юрий с Тегиней кочевали по Крыму, московские бояре занимались интригами при ханском дворе. Особенно искусен в этом деле оказался боярин Иван Дмитриевич Всеволожский – перешедший на московскую службу и при этом потерявший княжеский титул внук смоленского князя Александра Глебовича. Обвиняя Тегиню в стремлении подчинить себе всю Орду, а Юрия – в дружбе с Литвой, он сумел настроить против них весь двор и самого Улу-Мухаммеда. Весной, когда Тегиня явился к ханскому двору и узнал о его настроениях, судьба Юрия уже была предрешена. Опасаясь расправы, Тегиня не решился вмешиваться в тяжбу и открыто поддерживать Юрия. Последней надеждой мятежного князя оставалось его собственное красноречие на суде. Ордынские правители позволили каждому из соискателей выступить со своими аргументами. «И многа пря бысть межи их; князь велики по отчеству и по дедству искаше стола своего, князь же Юрьи летописци и старыми списки и духовною отца своего великого князя Дмитриа» (19, 96). Иначе говоря, Василий обосновывал свои права тем, что и отец его и дед получили московское княжение по прямой линии, от своих отцов.