Однако сама судьба расчищала путь Михаилу. Его старшие братья Федор и Леонтий умерли рано, не оставив потомства. Впереди Михаила по семейному счету остался один лишь брат Всеволод.
Всеволод Александрович владел небольшим уделом, вырезанным из состава владений его отца – Александра Михайловича Тверского. Столицей этого удела было село Красный Холм на границе тверских и московских земель. Место было бедное, глухое. Честолюбивый Всеволод, разумеется, мечтал о большем и с нетерпением ждал кончины своего дяди – великого князя Тверского Василия Михайловича Кашинского. Тогда Всеволод, как старший в следующем поколении потомков Михаила Ярославича, мог на законном основании претендовать на тверской трон.
Однако Василий Михайлович не спешил умирать. Он твердой рукой осаживал не в меру ретивого племянника. А на случай войны у него имелись помимо собственных войск и весьма серьезные союзники.
Дружба с Москвой была традиционной политикой младшей, кашинской линии тверского дома. В Москве по отношению к тверским князьям еще в 50-е годы XIV века выстроили ту же схему «разделяй и властвуй», какую в 60-е годы москвичи будут выстраивать по отношению к суздальско-нижегородским князьям.
В спорных вопросах Василий Кашинский рассчитывал на поддержку могущественного соседа и свата – великого князя Московского. В 1351 году он женил сына Михаила на дочери московского князя Семена Гордого. Сам же он с 1329 года был женат на брянской княжне Елене Ивановне. Примечательно, что и московский великий князь Иван Красный (отец Дмитрия Московского) в 1341 году женился первым браком на Феодосии, дочери Дмитрия Брянского. И хотя молодая княжна в Москве вскоре умерла, какие-то связи через брянское семейство у Дмитрия Московского с Василием Кашинским, вероятно, остались.
В то время как Василий Михайлович возлагал надежды на союз с Москвой, Всеволод обратился к другим сильным покровителям – хану Бердибеку и литовскому князю Ольгерду. Орда по старой дружбе с Москвой не стала помогать Всеволоду и выдала его сопернику – князю Василию Михайловичу. Только ценой большого выкупа ему удалось вернуть себе и своим людям свободу. Совершенно иначе отнесся к жалобам Всеволода князь Ольгерд.
Между Литвой и Тверью существовали пограничные споры, в частности – за важную в стратегическом отношении крепость Ржев. В 1360 году Ольгерд демонстративно подошел с войском к самой тверской границе и остановился возле Ржева, захваченного тверичами при помощи москвичей незадолго перед тем.
Ослабевшая после кончины великого князя Ивана Ивановича, Москва не могла в это время помочь Твери. Не надеясь на собственные силы, тверской князь Василий Михайлович вынужден был пойти на переговоры с Ольгердом. В роли посредника выступал князь Всеволод Холмский. Он к этому времени успел уже дважды побывать в Литве у Ольгерда и завязать с ним личные отношения.
В сложившейся