В восточной части Средиземноморья наместник острова Кипр Исаак Комнин отделился от империи и провозгласил независимость острова под своим правлением. Не имея хорошего флота, Андроник не смог подавить восстание. Кипр был потерян. Потеря Кипра была серьезным ударом для империи, так как она имела там важный стратегический и торговый пункт, приносивший казне большие доходы, особенно благодаря торговле с латинскими государствами на Востоке.
Однако основной и решительный удар был нанесен Андронику с запада, когда хорошо организованная экспедиция Вильгельма II Сицилийского подняла паруса (sailed) против империи. Военные действия открылись, как всегда, у Дураццо, быстро перешедшего в руки норманнов, которые затем по Эгнатиевой военной дороге направились к Фессалонике (Солуни). Туда же прибыл и норманнский сильный флот. Венеция в этой войне, по-видимому, придерживалась строгого нейтралитета.
Началась десятидневная осада Фессалоники с моря и суши. Риторический, но тем не менее драгоценный рассказ об этой осаде написан современником и очевидцем ее, фессалоникийским архиепископом Евстафием, откуда черпал свои сведения о норманно-византийской войне другой историк, Никита Акоминат. В августе 1185 года Фессалоника была взята норманнами, которые произвели во втором после Константинополя городе империи страшный разгром и избиение. Это было местью латинян за константинопольскую резню 1182 года. По поводу этого события мы находим у Никиты Акомината следующие знаменательные слова: «Таким образом, между нами и ими утвердилась величайшая пропасть вражды; мы не можем соединиться душами и совершенно расходимся друг с другом, хотя и поддерживаем внешние отношения и часто живем в одном и том же доме»[177].
После нескольких дней грабежа и убийства нормандское войско двинулось далее на восток, по направлению к Константинополю.
При известии о взятии Фессалоники и о приближении норманнских войск к столице население