В качестве другой трудности теории права Шапиро называет «вызов Юма» (Hume’s Challenge), основанный на изложенном Давидом Юмом принципе (также используются термины «гильотина Юма» и «закон Юма»), утверждающем невозможность перехода суждений со связкой «есть» (дескриптивных) к суждениям со связкой «должен» (нормативных) исключительно на основании логики. И Остин, и Харт пытались ответить на этот вызов. Для наглядности тезиса Шапиро предлагает три схемы. Схема НИНО (NINO – Normative In Normative Out) предполагает, что из нормативного суждения должно следовать также нормативное. Данный вариант подходит для нормативного обоснования, но не для правового. Схема ДИНО (DINO – Descriptive In Normative Out), нарушая закон Юма, предусматривает возможность вывода нормативного из дескриптивного, а также схему ДИДО (DIDO – Descriptive In Descriptive Out), которая считается наилучшей для доказательства верности позитивистской теории и для преодоления вызова Юма. ДИДО выводит дескриптивное суждение из дескриптивного. Остин считал, что его позиция не противоречит закону Юма, так как понятия суверенитета и обязанности являются не нормативными, а дескриптивными. Однако эта попытка найти ответ на «вызов Юма неудачна, ведь замена долга правовым понятием обязанности в данном случае не работает и обязательство – такой же нормативный термин, как и долг. Позиция Харта – более сложная, она допускает вывод нормативных суждений из дескриптивных. Такая возможность подкрепляется тем, что «дескриптивные факты не ограничиваются тем, чтобы быть объектами одних лишь дескриптивных суждений. Они также могут быть объектами нормативных суждений». Напомним, что, согласно Харту, социальная практика конституирует правило признания, которая наделяет первичные нормы законной силой, то есть нормативное суждение следует из дескриптивного факта. Обосновывается это объяснение тем, что факт может быть только дескриптивным, а суждения о нем как дескриптивными, так и нормативными. Шапиро приводит «аргумент о плохом человеке», в соответствии с которым становится ясно, что правовая картина мира Харта пригодна лишь для хороших людей, но не учитывает плохих, не признающих нормы юридической практики.
Шапиро приходит к выводу, что аргументы обеих теорий не являются достаточными, поэтому он отправляется на поиск подходящей правовой теории.
В последующих трех главах (главы 5–7) Шапиро предлагает найти решение в новой области планирования и берет за основу философию планирования Майкла Братмана, согласно