Новое нашествие Бибарса (1275 г.), нарушившего мирный договор с Хетумом I, застало Леона врасплох. Он вынужден был бежать в Таврские горы, а мамелюки (воины-невольники, отличались прекрасной военной выучкой и особой жестокостью) разграбили город Тарс и захватили множество пленных. А после их ухода в стране началась эпидемия чумы. Вслед за этим Бибарс вновь появился в Киликии (1277 г.), но армяне на этот раз были готовы к битве. Они разгромили войска Бибарса, а он сам от полученных ран умер в Дамаске.
Как союзник татар, Леон принял участие в новом походе Орды в Египет. Но поход оказался очень неудачным, союзники потерпели поражение у города Хамса. В результате этого поражения Леон потерял и часть своих земель.
После смерти Леона III трон перешел его старшему сыну Хетуму II (1288–1293). Желая найти сильного союзника на Западе, Хетум возобновил переговоры с папой Бонифацием VIII. Но Римско-католическая церковь переживала трудный период, когда власть королей настолько усилилась, что с папой считались только в делах церковных. О политическом союзе киликийские послы отправились договариваться во Францию к Филиппу Красивому, чье влияние было особенно сильно в Европе. Прежде чем посольство прибыло в Париж, египетский султан Мелек-Эддин напал на Киликию. Хетум заключил с ним договор, уступив несколько городов. После этого царь сложил с себя полномочия в пользу брата Тороса III (1293–1295) и ушел в монастырь.
Но через два года Хетум решил вернуться на трон и заключил дружественный договор с татарами. Он выдал замуж двух своих сестер: Марию – за сына греческого императора Андроника Михаила, а Изабеллу – за брата кипрского короля Амори Лузиньяна. После этого он вторично отказался от трона в пользу другого брата, Смбата I (1296–1298). Но через год Хетум вновь передумал и пожелал вернуться на трон. Однако Смбат же оказался не таким уступчивым, как Торос, и отказался вернуть корону. Оскорбленный Хетум стал искать союзников, чтобы силой вернуться на трон. Узнав от этом, Смбат приказал схватить и ослепить Хетума, а Тороса убить.
Возмущенный жестокостью брата, в защиту Хетума выступил младший из братьев, Константин. Он вернул трон слепому Хетуму, который «в знак благодарности» тут же отправил его в Константинополь вместе с Смбатом и просил императора удерживать братьев при себе.
После третьего своего воцарения Хетум в союзе с татаро-монголами принимал участие в войнах с сарацинами в Сирии, и, как верный союзник, в виде почетного дара отправил в Орду злейшего ее врага, дамасского эмира, плененного армянами. Но союз с Ордой продолжался только до принятия татарами ислама (около 1303 г.). После этого бывшие союзники вторглись в Киликию и целый год разоряли ее.
В это же время (1300 г.) султан Осман, один из предводителей турецких племен, вторгшихся в Армению во времена завоеваний