Великий балетмейстер пришел в балет сравнительно поздно. В 1921 году он начал учиться танцу у знаменитого характерного артиста балета А. И. Чекрыгина. Несмотря на то что Якобсон был уже не ребенком, Чекрыгин согласился взять его в свою балетную школу в Петрограде. После трех лет интенсивного обучения Якобсон перевелся в бывшую Императорскую балетную школу, переименованную теперь в Ленинградское хореографическое училище. Там он сначала учился на вечерних, а затем на дневных курсах у В. И. Пономарева и В. А. Семенова. Окончив училище, Якобсон был принят в кордебалет Государственного академического театра оперы и балета (ГАТОВ), как назывался в 1920-х и в начале 1930-х годов бывший Императорский Мариинский, будущий Кировский театр. Некоторое время будущий балетмейстер танцевал в кордебалете, а в 1933 году стал уже солистом театра. Крепкий и подтянутый, Якобсон прекрасно прыгал и обладал хорошей телесной координацией. Лучше всего ему давались комические и полухарактерные роли. Но уже в самом начале карьеры Якобсон больше интересовался хореографией, чем самими выступлениями. Особенно восхищал будущего балетмейстера Фокин с его поисками естественной выразительности, поисками движения, выходящего за рамки классического балета, поисками драматического и стилистического единства.
В 1930 году Якобсон поставил свое первое большое произведение – второй акт балета «Золотой век» на музыку Д. Д. Шостаковича. Следуя революционному духу того времени, он старался сделать тему и лексикон балета как можно более современными: добавил в свою хореографию нетанцевальные движения, взятые из атлетики и акробатики. Якобсон работал хореографом Кировского театра с 1942 по 1950 и с 1956 по 1975 год. С 1933 по 1942 год он был балетмейстером Большого театра в Москве. Несмотря на политические и экономические трудности, Якобсон был невероятно плодовитым автором; за свою жизнь он поставил 178 спектаклей на различные темы (в том числе и «миниатюры» – портретные хореографические зарисовки часто по три-пять минут). Якобсон очень ценил модернистскую эстетику неопределенности, часто импровизировал на репетициях, подгонял отдельные фразы и движения под конкретного артиста. Его художественные находки нередко производили эффект громких политических высказываний.
Ограничения, накладываемые советскими цензорами, не пугали Якобсона. Он воспринимал их как вызов, и то, что он в результате предъявлял публике и артистам, было довольно далеко от преобладающей в СССР эстетики. Он не собирался