На несколько месяцев казни и бесчинства опричников в Москве прекратились, затем все снова пошло по-прежнему.
Филипп в беседах наедине с царем пытался остановить беззакония, ходатайствовал за опальных, царь стал избегать встреч с митрополитом.
Филипп посылал Ивану Грозному письма-грамоты, в которых увещевал его опомниться. Увещевательные письма митрополита не сохранились, царь в гневе говорил о них, что это пустые, ничего не значащие бумажки, чтобы унизить их и автора, называл «Филькиными грамотами» и уничтожал. Но то, что Филипп писал в своих грамотах царю, то же говорил ему и в лицо, поэтому о содержании «Филькиных грамот» мы знаем по воспоминаниям современника, в которых он пересказывает одну из увещевательных речей митрополита, обращенную к Ивану Грозному.
Однажды, в воскресный день, во время обедни, в Успенский собор явился царь в сопровождении множества опричников и бояр. Все они были одеты в шутовскую, якобы монашескую одежду: в черные ризы, на головах высокие шлыки. Иван Грозный подошел к Филиппу и остановился возле него, ожидая благословения. Но митрополит стоял, смотря на образ Спасителя, будто не заметил царя. Тогда кто-то из бояр сказал: «Владыко, это же государь! Благослови его».
Филипп посмотрел на царя и проговорил:
– В сем виде, в сем одеянии странном не узнаю царя православного, не узнаю и в делах царства… О, государь! мы здесь приносим жертвы бескровные Богу, а за алтарем льется невинная кровь христианская. С тех пор, как солнце сияет на небе, не видано, не слыхано, чтобы цари благочестивые возмущали собственную державу столь ужасно! В самых неверных, языческих царствах есть закон и правда, есть милосердие к людям, а в России нет их! Достояние и жизнь граждан не имеют защиты. Везде грабежи, везде убийства. И совершаются именем царским! Ты высок на троне, но есть Всевышний, Судия наш и твой. Как предстанешь на суд Его? Обагренный кровию невинных, оглушаемый воплем их муки, ибо самые камни под ногами твоими вопиют о мести?!. Государь, вещаю яко пастырь душ.
Царь в гневе закричал на него:
– Филипп, ужели думаешь переменить волю нашу? Не лучше ли быть тебе одних с нами мыслей?
– Боюся Господа единого, – отвечал митрополит. – Где же моя вера, если буду молчать?
Иван Грозный ударил жезлом о каменный пол и сказал, как рассказывает современник, «голосом страшным»:
– Чернец! доселе я излишне щадил вас, мятежников, отныне буду таким, каковым вы меня нарицаете! – И с этими словами вышел из собора.
Народ московский, который наполнял храм, все это видел и слышал.
Царь велел произвести следствие о злых умыслах митрополита на царя. Под пытками монахи Соловецкого монастыря дали клеветнические показания