В 985 году Владимир предпринял поход на Волжскую Булгарию. Командовал войском Добрыня. Для усиления привлекли кочевников-торков. Их конница шла берегом, а дружинники плыли в ладьях по воде. Первые победы принесли богатую добычу и пленников. Осмотрев их, Добрыня сказал князю: «Все они в сапогах. Такие не будут платить нам дань. Поищем лапотников». И сотворил он мир с булгарами, и рекли булгары: «Толи не буде мира межи нами, оли камень начнеть плавати».
Военные действия перекинулись в Хазарию, некогда могущественную державу, которой платили дань даже некоторые славянские племена. Отец Владимира великий князь Святослав за двадцать лет до этого разгромил хазарское войско во главе с каганом и захватил их столицу Саркел, который с этого времени стал русским городом Белая Вежа. Затем он захватил Итиль на Волге. Могущество Хазарского каганата было подорвано. Хазары запросили помощи у Хорезма, а взамен приняли ислам. Поход Владимира Святославича довершил отцовское дело. «И на козары шед, и победи, и дань на них положи». После этого волжская часть Хазарии пришла в запустение. Донская часть превратилась в русское княжество Тмутараканское. Впоследствии хазарские отряды служили князю Мстиславу Владимировичу.
Все эти походы были важны для становления Руси, однако следующий превзошёл их все по значимости. Хотя причина была на первый взгляд житейская – женитьба князя Владимира, причём женитьба очередная. Впрочем, женщины не раз в истории становились причиной войн. Пример тому – война Троянская, всегреческая. Новая война стала судьбоносной и для Греции, и для Руси.
О жёнах князя Владимира разговор особый. К этому времени у него их было уже пять. Первая – чехиня, вторая – Рогнеда, третья – гречанка, бывшая супруга брата Ярополка, а также болгарыня и мать его сыновей Святослава и Мстислава. Кроме них, Владимир держал множество наложниц в Белгороде, Вышгороде и Берестове. Но таков был и его отец князь Святослав – суровый воин и любвеобильный многожёнец. Женолюбив был и молодой князь Владимир. Но его новая невеста была не простая. Порфирородная византийская царевна Анна, дочь императора Романа II и сестра императора Василия II Болгаробойцы. До этого к ней сватался принц королевства франков, будущий король Роберт II, а за наследника Священной Римской империи Оттона III она была просватана. Достойные соперники. Владимиру помог случай.
В Византийском царстве случилась смута. Военачальник Варга Фока поднял восстание и даже объявил себя императором. Не имея достаточных сил для борьбы с Фокой, Василий обратился к Владимиру с просьбой о помощи и пообещал за неё не только обычную денежную выплату, но и руку своей сестры Анны. Владимир послал дружину из шести тысяч человек, и мятеж был подавлен.