Генрих получил прекрасное классическое образование в духе гуманизма. Позже Томас Мор вопрошал: «Есть ли хоть что-то, чего мы не можем ожидать от короля, вскормленного философией и девятью музами?» Наставниками принца в разное время являлись поэт Джон Скелтон и Уильям Хоун, о котором мало что известно.
Скелтона, вероятно, выбрала Маргарет Бофорт, так как он окончил Кембридж, был знатоком латинской учености и имел священнический сан. Кембриджский, Оксфордский и Лувенский университеты объявили его поэтом-лауреатом, а Эразм называл «несравненным светочем и украшением британской словесности». Скелтон, видимо, стал первым учителем Генриха, поскольку утверждал:
Англии гордость я буквам учил,
С честью большой в том преуспел…
Сладчайших вод испить ему дал
Из Геликона чистого, как кристалл,
Девять муз к нему в гости созвал.
Вероятно, под руководством Скелтона Генрих научился читать и приобрел округлый, в итальянском стиле, почерк. Скелтон был человеком ярким и эксцентричным; посредственный поэт, он писал грубые, ядовитые сатиры, такие как «Кормежка при дворе», где высмеивал продажных придворных Генриха VII. В отличие от большинства рифмоплетов, обретавшихся рядом с королем, Скелтон сочинял стихи на английском, а не на обычных в то время французском или латыни. Кичливый и бранчливый сквернослов, он часто с жестоким удовольствием изображал придворных дам блудницами и выставлял себя поборником морали, но при этом сам испытывал тягу к юным девам. Неудивительно, что он нажил себе немало врагов.
Скорее всего, Скелтон уже обучал принца, когда тому было три года: в стихотворении, сочиненном по случаю наделения Генриха титулом герцога Йоркского, он отзывался о нем как о своем «блестящем ученике». Примерно в 1501 году Скелтон написал на латыни довольно пессимистичный трактат «Speculum Principis» – «Зерцало принца» – с наставлениями для своего подопечного, в котором побуждал его никогда не уступать власть подчиненным, а также «выбрать себе жену и всегда безоговорочно ценить ее». По освобождении его назначили приходским священником Дисса в графстве Норфолк, однако около 1511 года уволили за сожительство с любовницей, после чего он поселился в Вестминстере, где написал свои самые злоязычные и знаменитые стихотворения.
Наряду со Скелтоном образованием Генриха занимались и другие: латынь ему, вероятно, преподавал бывший учитель принца Артура поэт Бернар Андре, а Жиль Д’Эвес, предположительно, учил его французскому. С раннего детства принц проявлял способности к языкам и ко времени восшествия на престол бегло говорил