Всерьез интересуясь архитектурой, Генрих был открыт для новых идей. В те времена архитекторов как таковых не существовало, и собственники проектировали свои дома преимущественно с помощью землемеров, умелых каменщиков и «мастеров работ»19. Проектировщиком своих зданий Генрих назначил итальянца Иоанна Падуанского, определив ему ежедневное жалованье в два шиллинга, но ясно, что этот человек был лишь одним из многих специалистов, приложивших руку к созданию его дворцов. Король нанял еще нескольких опытных мастеров, которые имели чертежные кабинеты на всех основных строительных площадках, в частности в Гринвиче, Уайтхолле и Хэмптон-корте20. Генрих и сам умело составлял планы построек. Свои эскизы он хранил в Гринвиче, в особом шкафу, вместе с чертежными инструментами – циркулями, линейками, ножницами и ручкой с железным пером21, а во время строительства часто просил, чтобы ему показывали планы или предоставляли отчеты22. Генрих посещал стройки и проверял, как идут работы, а также принимал активное участие в подборе мастеров. Любого плотника, каменщика, водопроводчика или чернорабочего могли привлечь к выполнению королевского заказа, даже если тот был занят другим подрядом.
Король был требовательным работодателем. Ему не терпелось увидеть свои дома законченными, и он нередко настаивал на том, чтобы люди трудились по ночам, при свете свечей, дабы уложиться в установленные им сжатые сроки. По его распоряжению над строительными лесами натягивали полотняные тенты, чтобы работы не прекращались и в плохую погоду23. Однажды он велел выдать пиво, хлеб и сыр землекопам, которые в полночь стояли по колено в грязи, под дождем и рыли яму для фундамента24.
Во второй половине правления Генрих прибегал к незаурядным способам приобретения собственности: некоторые дома попали в его руки после издания против их владельцев актов о лишении прав и состояния (человека объявляли изменником, а его имущество конфисковывали), а также по обмену и в результате роспуска монастырей; правда, бóльшую часть зданий он купил. На момент смерти король владел более чем семьюдесятью резиденциями, на которые потратил более 170 тысяч (5 миллионов) фунтов стерлингов25. Значительная часть их ушла на починку и обслуживание зданий26.
Королевские жилища строили главным образом в позднем английском перпендикулярном стиле, с украшениями, которые создавались под бургундским влиянием, в частности с применением кирпича и терракоты. Вскоре начали сказываться и веяния итальянского Ренессанса