Его отец Бернардо с детства приучил сына к чтению классических произведений. Например, он сам читал своему сыну работы Цицерона – великого римского оратора и мыслителя. Эти тексты не только служили образцами высокого латинского стиля, но и передавали ценные уроки о государственном управлении, этике и риторике. Для юного Никколо это, безусловно, стало мощной базой, на которой строилось его дальнейшее мировоззрение. Одной из любимых цитат юного Никколо была фраза Цицерона: «Каждому человеку свойственно ошибаться, но только глупец упорствует в своей ошибке». Эта фраза не только об осознании человеческих слабостей, но и показывает потребность непрерывного развития и совершенствования себя. Это не просто признание ошибок, но и понимание важности коррекции своих действий в свете нового опыта. Таким образом, для Макиавелли эта цитата стала напоминанием о необходимости гибкости в политике, а также о том, что настоящий лидер способен адаптироваться и менять свою тактику в ответ на меняющиеся обстоятельства.
Особое место в его учебной программе занимал один из крупнейших античных историков Полибий, известный своими трудами по истории. Он предоставил Макиавелли ценный взгляд на расцвет и падение великой Римской империи, а также на те причины, которые стоят за так называемыми историческими волнами. Особое внимание он уделял исследованию различных форм правления и их взаимодействию, которое он описал в своем главном произведении «Всеобщая история». Он разработал теорию анакиклозиса – циклического изменения форм правления. Согласно этой теории, государства проходят через определенный цикл форм правления: от монархии к тирании, от аристократии к олигархии и от демократии к охлократии (власти толпы). Каждая форма правления имеет свои преимущества и недостатки, и со временем каждая форма дегенерирует в свою менее желательную версию.
Полибий также подчеркивал роль случая в истории. Он утверждал, что, несмотря на наличие определенных закономерностей и тенденций, история непредсказуема из-за влияния случайных событий. Таким образом, даже наилучшие планы и стратегии могут быть нарушены непредвиденными обстоятельствами. Такой подход Полибия к истории стал важным для Макиавелли, который изучал исторические произведения, чтобы понять природу власти, политики и человеческой природы. Понимание цикличности форм правления и влияния случая на исторические процессы помогло Макиавелли сформулировать свои собственные идеи о правлении и политической стратегии.
Тацит, римский историк, в своих произведениях представил своему ученику иное, более критическое и скептическое видение истории. Его аналитический подход к римской истории, особенно в «Анналах» и «Историях», помог Макиавелли понять сложности политической власти и коррупции, которые часто сопровождают ее. В «Анналах» Тацит описывает историю Рима начиная со смерти Августа и до конца династии Нерона.