Дойдя до центрального Воскресенского собора, демонстранты вошли внутрь (двери были не заперты, так как в это время шла уборка церкви) и стали требовать у протоиерея отслужить панихиду по павшим от самодержавия. Настоятель собора в ответ предложил отслужить царский молебен, но вошедшие с ним не согласились и сами пропели «Вечную память», после чего направились повторно в сторону тюрьмы. С третьей попытки толпа дозрела до решительности, что применит там силу в деле освобождения заключенных товарищей.
Одновременно в городе начали организовываться и противные силы: недовольные беспорядками и помехами в работе ломовики из окрестных крестьян стали собираться группами в два-три десятка человек, к ним примкнули специально пришедшие в город крестьяне с явными намерениями разогнать «бунтовщиков-молокососов». Полиция, которая ввиду малочисленности, доселе только наблюдала за происходящим, предвидя братоубийство с обоих сторон, все же частично предупредила эти столкновения.
Однако, когда толпа демонстрантов немного поостыла и снова отошла от тюрьмы, при этом начала вынуждено разбиваться на отдельные группы, несколько столкновений у них с крестьянами все же произошло. Пострадало не менее десяти человек, включая и случайных прохожих. Документально обозначено в качестве наиболее пострадавшего имя воинского писаря Савинова, который сам был к происходящему непричастен, но ему один из воспитанников технического училища нанес рану ножом в область живота (к счастью, ранение не было смертельным). Среди пострадавших были также и сами демонстранты: учитель реального училища Гурьянов, пара реалистов, одна гимназистка, двое рабочих паровозного депо. К пяти часам дня порядок в городе удалось восстановить.
Однако в семь вечера в Народном доме города Череповца состоялась сходка учащихся, на которой было намечено назавтра снова собраться и опять идти освобождать политических арестантов. На этой сходке у демонстрантов прорезался новый лидер – еврей-реалист Абезгауз. Видимо, не без его агитаций и участия ночью в городе произошел погром квартиры инспектора реального училища, в некоторых домах также люди из толпы били стекла, разбивали уличные лампы. Одновременно ночью полиция задержала бывшего воспитанника технического училища Утенкова, который после отчисления служил при магазине Зингера. По показаниям очевидцев было установлено, что это именно он ранил писаря Савинова ножом.
Слухи о беспорядках, произведенных накануне толпой разбушевавшихся учащихся, распространились по окрестным деревням, и утром 20 числа в город добровольно пришло много возбужденных крестьян, вооруженных кистенями, дубинами, а некоторые, по свидетельству штаб-ротмистра Отдельного корпуса жандармов Тизенгаузена, даже револьверами (не померещилось ли