На следующий год Девлет Гирей постарался вовсе отклонить султана от похода на Астрахань. «У меня, – писал он, – верная весть, что московский государь послал в Астрахань 60 000 войска; если Астрахани не возьмем, то бесчестие будет тебе, а не мне; а захочешь с московским воевать, то вели своим людям идти вместе со мною на московские украйны: если которых городов и не возьмем, то по крайней мере землю повоюем и досаду учиним».
Параллельно Девлет Гирей бомбардировал посланиями царя Ивана, в которых он подробно рассказывал о намерениях султана, и усиленно шантажировал царя. Хан предлагал отдать ему Казань и Астрахань, мотивируя тем, что иначе их заберут турки. Вряд ли хан всерьез надеялся получить их, во всяком случае, с царя можно было содрать огромные поминки (то есть единовременную дань). О Казани и Астрахани царь Иван резонно ответил: «Когда то ведется, чтоб, взявши города, опять отдавать их».
Весной 1569 г., уже при Селиме II, в Кафу морем прибыло 17-тысячное турецкое войско. Султан отдал приказ кафинскому паше Касиму возглавить войско, идти к Переволоке, каналом соединить Дон с Волгой, а затем взять Астрахань. Вместе с турками в поход двинулся и хан Девлет Гирей с 50 тысячами всадников. Турецкие суда, везшие тяжелые пушки, плыли по Дону от Азова до Переволоки.
В первой половине августа турки достигли Переволоки и начали рыть канал. Естественно, прорыть его за 2–3 месяца было нереально. В конце концов, паша Касим отдал приказ тащить суда волоком. При этом Девлет Гирей и его татары вели пораженческую пропаганду среди турок, стращали их суровой зимой и бескормицей, что, в общемто, было вполне справедливо. Но тут турок выручили астраханские татары, пригнавшие по Волге необходимое число гребных судов. Используя их, Касим в первой половине сентября подошел к Астрахани, но штурмовать ее не решился. Вместо этого он остановился ниже Астрахани на старом городище, решив там построить крепость и зимовать.
Но 50-тысячная татарская орда не могла зимовать в Астрахани. Крымские татары никогда не вели длительных осад. Поэтому Касим был вынужден отпустить татар на зимовку в Крым. Но тут взбунтовались янычары.
Семен Мальцев, отравленный из Москвы послом к ногайцам и захваченный турками у Азова, писал: «Пришли турки на пашу с великою бранью, кричали: нам зимовать здесь нельзя, помереть нам с голоду, государь наш всякий запас дал нам на три года. А ты нам из Азова велел взять только на сорок дней корму, астраханским же людям нас прокормить нельзя; янычары все отказали: все с царем крымским прочь идем».
Одновременно из Астрахани русские через пленного подбросили Касиму дезинформацию. Мол, вниз по Волге на помощь Астрахани идет князь Петр Серебряный с 30 тысячами судовой рати, а полем государь под Астрахань отпустил князя Ивана Бельского со 100 тысячами войска. К ним собираются примкнуть ногайцы, а персидский шах, давний враг