Природа наделила Лилю острым умом, а родители привили ей чувство собственной исключительности и уверенность в своей способности повелевать мужчинами. Отец Лили, присяжный поверенный Юрий Александрович Каган служил юрисконсультом в австрийском посольстве, а мать Елена Юльевна преподавала в Московской консерватории. Юрий Каган большую часть своего времени уделял проблемам, связанным с правом жительства евреев в Москве. Мать, уроженка Риги, помимо преподавания писала стихи, перекладывала их на музыку, регулярно устраивала у себя дома музыкальные вечера. Дом Каганов, расположенный у Покровских ворот, был излюбленным пристанищем московской богемы.
Отец Лили был страстным почитателем немецкого поэта Гете и потому назвал свою старшую дочь в честь возлюбленной Гете Лили Шенеман, а младшую – Эльзой, по имени одной из героинь поэта. Девочки получили подобающее образование. Помимо гимназического курса, отец занимался с ними французским и немецким языками, а мать – музыкой, в первую очередь – игрой на фортепьяно.
В гимназии тринадцатилетняя Лиля познакомилась с семнадцатилетним сыном ювелира Осипом Бриком и совершенно не по-детски влюбилась в него. Сам Осип в то время не ответил Лиле взаимностью.
Окончив в 1909 году гимназию, Лиля поступила на математический факультет Высших женских курсов, однако интерес к математике вскоре угас, и она подалась в архитектурный институт – учиться на отделение живописи и лепки. Весной 1911 – го Лиля уехала в Мюнхен и около года обучалась скульптуре в одной из тамошних студий.
В Москву она вернулась уже опытной, совершенно зрелой женщиной, за плечами у которой было множество побед над мужчинами. Когда очередное любовное приключение Лили обернулось беременностью, родители отправили ее в куда-то в провинцию – избавляться от «позора». В результате Лиля навсегда лишилась возможности иметь детей.
Былые увлечения были забыты после случайной встречи с Осипом Бриком в Каретном Ряду Эта встреча оказалась судьбоносной. «Постояли, поговорили, – вспоминала Лиля, – я держалась холодно и независимо и вдруг сказала: «А я вас люблю, Ося». Если Лиля пускала в ход свои чары, то никто из мужчин не мог устоять перед ними. Осип ответил взаимностью и сумел получить у своих родителей, которых пугала не вполне «благопристойная» репутация Лили, разрешение на брак. Они поженились в марте 1912-го и уехали жить из Москвы в Петербург. В начале их супружеская жизнь была безоблачной и даже казалась счастливой. Лиля была неизменно весела, очень внимательна, отзывчива и приятна в общении. Их петербургская квартира, продолжая традиции, заведенные в доме Лилиных родителей, превратилась в место сбора художников, поэтов и музыкантов. Жили небогато – порой гостей совсем нечем было угощать, и тогда Лиля подавала на стол чай с хлебом, компенсируя скудость ужина своим обаянием. Порой она вела себя слишком вольно, но умный и, надо отметить, весьма проницательный Осип старался в такие моменты притворяться слепым и глухим. Он прекрасно понимал, что ревность вкупе со скандалами, обвинениями и упреками, не поможет ему удержать жену