4 января 1919 года на страницах газеты «Ялтинский голос» Литературное общество имени А.П.Чехова поместило информацию о кончине Е.Я.Чеховой, матери писателя. В тот же день, судя по объявлению в газете, планировалось устроить заседание Общества, на котором писатель Г.Д.Гребенщиков должен был читать свой новый рассказ «Родник в пустыне».
1 февраля 1919 года на заседании Общества был заслушан доклад Н.М.Могилянского «О Японии».
2 марта 1919 года заседание Общества было посвящено памяти поэта Иннокентия Анненского. С сообщениями выступили Сергей Бугославский, Сергей Маковский, Н.М.Могилянский.
14 марта 1919 года заседание Общества было посвящено памяти писателя-народника Н.К.Михайловского. С.Я.Елпатьевский и В.Н.Ладыженский выступили с воспоминаниями о Михайловском, а Е.Э.Лейтнекер – с докладом «Социологический индивидуализм Н.К.Михайловского и Е.И.Голукович».
24 марта 1919 года на заседании Общества был заслушан доклад С.В.Яблоновского «Наш литературный крах (от Пушкина до И.Северянина)». Подробная информация об этом докладе содержится в заметке Сергея Бугославского «Крах русской литературы (лекция С.В.Яблоновского в литер[атурном] О[бщест]ве им. А.П.Чехова)», напечатанной в «Ялтинском голосе» два дня спустя, 26 марта 1919 года.
25 июля 1919 года заседание Общества было посвящено памяти А.П.Чехова в связи с 15-летием со дня его кончины. Вот что об этом заседании писал Сергей Бугославский в заметке «Вечер, посвященный А.П.Чехову», напечатанной в газете «Ялтинский голос» 27 июля 1919 года:
«Литературное О[бщест]во имени А.П.Чехова в очередном открытом собрании своем 25 (12) июля чтило 15-ю годовщину со дня смерти писателя. Литературная и музыкальная части программы были спаяны единством тех переживаний и настроений, которыми жил Антон Павлович. Тона элегии, нежности и умиротворяющей грусти в любимом романсе писателя «О чем в тиши ночной» (Римского-Корсакова), в сочинениях Чайковского, которого любил А.П., созвучны с его творчеством, где глубокая нежность и чувство скрывались писателем под покровом иронии, юмора или мнимой объективности быта. В любви к нежной, несколько сентиментальной музыке мы заметим этот нескрытый чеховский лиризм, который роднит его с Чайковским, Левитаном.
Вечер открылся словом профес[сора] Н.К.Гудзия, давшем в образной стилистически выработанной форме отчетливую и глубокую характеристику миросозерцания А.П.Чехова. Большая свобода духа, заставлявшая писателя уйти от пут всяких условностей душевной и общественной жизни, гуманность сближают А.П.Чехова, по словам докладчика, с Пушкиным. Освобождение от условностей, к которому стремится А.П.Чехов, его искание в человеке элементов простого, первобытного, биологически-животного, пессимизм и грусть, которую писатель переносит на природу, – все эти элементы миросозерцания А.П.Чехова докладчик объясняет тем, что писатель