Fille d’honneur (фрейлины) не имели определенных обязанностей, поэтому еще более вероятно, что Анна наблюдала, а возможно, и участвовала в развлечениях Маргариты Австрийской. Маргарита всегда держала под рукой краски в коробке, изготовленной в виде книги, покрытой пурпурным бархатом, и часто ими пользовалась. Музыка была также важным видом досуга. Хор Маргариты стал легендарным, а она сама прекрасно играла на клавишных инструментах и сочиняла песни. Ее нотные книги составляли мессы, церковные песнопения и chansons (песни) тех композиторов, которых впоследствии выбирала Анна, когда ее интерес к музыке привлек к ней Генриха VIII.
Маргарита любила играть в шахматы. Они были изготовлены из халцедона, яшмы и серебра с позолотой. (Ее крестная мать Маргарита Йоркская, владевшая Мехеленом до нее, хранила книги о шахматной игре в кабинете, обитом лиловой тафтой.) Однако Маргарита Австрийская к тому же вела подобную игру в более широком масштабе, так в последующие годы будет поступать и Анна Болейн.
В процветающем торговом сообществе Нидерландов существовала традиция социальной мобильности. На портрете Арнольфини запечатлена не аристократическая, а зажиточная купеческая семья. Это обстоятельство, по всей видимости, тоже не прошло мимо внимания Анны. Сами Болейны, можно сказать, представляли собой пример английской социальной подвижности. Не то чтобы Анна принадлежала к столь скромной семье, как часто утверждается. Семье Болейн принадлежали капиталы от торговли, но это прадед Анны создал состояние и стал лорд-мэром Лондона. В эпоху предпринимательства Тюдоров многие знатные семейства были теснее связаны с торговлей, чем Болейны. По происхождению Анна превосходила двух других жен Генриха; ее мать, старшая дочь графа Суррея, впоследствии герцога Норфолка, происходила из влиятельного рода Говардов, а ее отец Томас принадлежал к ирландской знати, его мать входила в число наследников состояния графа Ормонда.
Тем не менее службу при королевском дворе Томас начал как сравнительно небогатый молодой человек. Однако он быстро шел по карьерной лестнице. В 1501 году он присутствовал на свадьбе Екатерины Арагонской с наследником Генриха VII, а в 1503 году входил в свиту старшей дочери короля Маргариты Тюдор, сопровождавшую ее на бракосочетание с королем Шотландии. К моменту вступления на престол Генриха VIII в 1509 году Томасу Болейну было немного за тридцать, возможно, слишком много для того, чтобы стать одним из близких друзей короля, но Генрих был рад иметь его рядом с собой как хорошего бойца на турнирах, а также умного и владеющего иностранными языками придворного.
В 1512 году Томаса отправили с первой