Из Москвы, вскоре после свадьбы, Михаил Иванович был отправлен в Тулу к деду, где прошло его счастливое детство. Этой поездке несчастный юноша весьма обрадовался, так как ему предстояло видеть знакомые места, среди которых он счастливо в холе и неге вырос, а также встретить любимого дедушку и еще более любимого брата Ивана Ивановича. В предвкушении этих сладостных для его сердца удовольствий юноша с восторгом мчался на почтовых под дорогой ему кров дедушки, но его мечты быстро разлетались в прах, когда, после первой встречи с родными, ему категорически объявили, что наутро он должен был ехать с братом Иваном Ивановичем на ярмарку в Лебедянь. Усталый от дороги, он молча выслушал наказ деда и наутро был готов к отъезду, так как противоречить деду не полагалось по традиционному порядку, передаваемому из поколения в поколение в роде Сушкиных, к тому же противоречие и не было в характере скромного Михаила Ивановича.
Закончив ярмарку в Лебедяни и расставшись с братом Иваном Ивановичем, который поехал по делам в Харьков, Михаил Иванович непосредственно отправился на другую ярмарку в Михайловскую станицу. Это было в 1842 году. «Ярмарка удалась прекрасная», и Михаил Иванович был на верху счастья от этого своего первого самостоятельного в полном смысле этого слова опыта, который он сам называет в дневнике «первою ступенью на коммерческом поприще». Под свежим впечатлением переживаемого им блестящего успеха в торговле выехал Михаил Иванович из Михайловской станицы на новую ярмарку в Воронеж и вел ее непосредственно один без надзора старших. Светская жизнь в таком большом городе, где проводят зиму местные богатые помещики, куда теперь, по случаю ярмарки, съехалось с разных концов России именитое купечество, в городе земледельческом