Возможно, поэтому, несмотря на одиночество в детстве, Виталик продемонстрировал тонкое знание общественных отношений в рассказе, который он написал для школьного литературного журнала. В рассказе «О рождественских подарках и дружбе» речь идет об анонимном обмене подарками в игре «Тайный Санта». Один мальчик, Ульрих, осуждает подругу Ясмин за то, как она радуется подарочной карте торгового центра, в то время как их друг Хавьер смотрит свысока на этот подарок, сравнивая его с деньгами, которые он – на его взгляд, щедро – вручил Уэсли, утопавшему в долгах. Но сам Уэсли не рад деньгам и считает, что это все равно что подарить «слегка пухлому» человеку сертификат на программу по снижению веса. И так далее – каждый подарок вызывает у персонажей разные чувства.
Там же описывается нестандартный образ жизни, к которому однажды придет сам Виталик. Ульрих, презрительно наблюдая за радостью Ясмин от какой-то подарочной карты, размышляет, что она, вероятно, однажды накопит достаточно денег для выхода на пенсию, но не может и мечтать о том, к чему стремится он: финансовой независимости, явлению «математически» иному. «Пенсия – это когда расходуешь накопленные деньги, независимость – это когда тратишь лишь процент от своих накоплений, – написал Виталик. – Ты внес свой вклад в общество, вернул свой долг миру и теперь можешь спокойно существовать на прибыль от своего труда до скончания времен».
Но тогда Виталик мало того, что не достиг финансовой независимости, но еще и ни разу не устраивался на работу. Первую должность он получил летом после выпуска. Виталик не учился программированию в школе, но прослушал пару МООКов – массовых открытых дистанционных курсов – о компьютерном обучении и искусственном разуме. Там он и создал игру, о которой написали в журнале Wired, благодаря чему устроился на стажировку в оклахомскую образовательную компанию NextThought. После выпуска Виталик переехал в Норман – один из редких либеральных анклавов штата Оклахома. Там он обнаружил модные индийские рестораны, кафе с вегетарианскими бургерами, которые ему нравились куда больше обычных местных гамбургеров. Его главным достижением лета стала разработка сетевого приложения Next Thought, совместимого с Internet Explorer 9.
А дальше его ждал флагман компьютерных наук – Университет Ватерлоо.
Параллельно с обучением шло его знакомство с биткойном. Решив изучить эту тему в конце зимы 2011 года, он стал завсегдатаем форума BitcoinTalk и там наткнулся на видео с советом вложиться в биткойны. Он просматривал доски объявлений в надежде найти работу за цифровую валюту. Некто с ником kiba предложил ему пять биткойнов (BTC; на тот момент – 4 доллара) за статью для Bitcoin Weekly. Заработав 20 BTC, на 8,5 Виталик купил себе