Фернандо I наследовал его сын, Альфонсо V (1416–1458), прозванный Великодушным. Он настолько был поглощен заботами о средиземноморских землях Арагонской Короны, что большая часть его жизни прошла за пределами Пиренейского полуострова, поэтому некоторые историки называют его «гражданином Средиземноморья». В 1420 г. он отправился на Сардинию и подавил вспыхнувший там мятеж. На Корсике он потерпел неудачу, и следующей его целью стал Неаполь, куда он прибыл в 1421 г. Бездетная королева Джованна II провозгласила его наследником, после того как Альфонсо V одержал победу над генуэзцами. Но его планам не суждено было осуществиться: в 1423 г. пришлось возвратиться в испанские земли. В течение нескольких лет он был вовлечен в решение проблем своих братьев – «арагонских инфантов» – в Кастилии. После подписания договора в Махано (1430) Альфонсо V решил вернуться к итальянским делам, и снова в Неаполь. На сей раз он потерпел поражение в морском сражении при Понце (1435) и был взят в плен. Но это не был окончательный крах. С 1436 г. Альфонсо сосредоточил все свои усилия на завоевании Неаполя. После нескольких военных успехов, в частности взятия Беневенто, его войска в 1442 г. вошли в столицу Неаполитанского королевства. В феврале 1443 г. сам король с триумфом въехал в город и на улицах Неаполя его провозглашали освободителем. Несколько лет спустя он приказал воздвигнуть в городе триумфальную арку, на которой можно было прочесть: Alfonsus, rex Hispanus, Siculus, Italicus, pius, clemens, invictus – Альфонсо, король испанский, сицилийский, италийский, благочестивый, милостивый, непобедимый. Завоевание Неаполя было главной целью всей жизни Альфонсо V, но не вызывает сомнений, что оно также принесло пользу и выгоду Арагонской Короне, и в особенности каталонским купцам. Остаток своей жизни Альфонсо Великодушный провел в Неаполе, окружив себя местными интеллектуалами.
Хуан II Арагонский. «Гражданская война» в Каталонии
Новым монархом Арагона стал Хуан (Жоан) II, брат Альфонсо V. К моменту своего вступления на престол он обладал уже значительным опытом в делах правления. В Кастилии он возглавлял «арагонских инфантов» в их притязаниях. В Наварре с 1425 г. был соправителем своей первой жены королевы Бланки. Он также играл не последнюю роль в управлении Арагонской Короной, занимая в 1415–1416 гг. пост наместника Сардинии и Сицилии.
Вне всяких сомнений, ситуация в королевстве, в первую очередь в Каталонии, была очень непростой. У Хуана II продолжался многолетний конфликт с его сыном Карлом, принцем Вианы, наследником наваррского престола. Это повлияло на положение дел в Каталонии: противники короля решили оказать поддержку принцу. Кортесы в Льейде 1460 г. вынудили Хуана II освободить Карла, который в тот момент был его пленником. Одновременно возник Совет Каталонии, в котором объединились каталонская знать и городской патрициат. В следующем году Совет провозгласил Карла, принца Вианы, наследником Каталонии.