Князь тверской Михаил искренно уважал достойного пастыря. Он часто беседовал со святым Арсением и получал немалую душевную пользу от сих бесед. Кроткие слова святителя глубоко западали в сердце князя. Наставляемый святителем, великий князь строил храмы Божии, творил дела милосердия, помогал неимущим в своем княжестве и посылал милостыню в Царьград. Чувствуя приближение своей кончины, князь изъявил желание воспринять иноческий образ. Святой Арсений одобрил его благое намерение, постриг князя, причем нарек его в иночестве Матфеем, и вскоре после того, напутствуемый святителем, инок-князь отошел из сей временной жизни. Любя мир, святой Арсений старался всегда примирять враждовавших. В то время часто происходили раздоры между князьями, и святитель всегда старался положить конец княжеским распрям. С Божией помощию ему удалось в 1403 году примирить тверского князя Иоанна Михайловича с братом его, Кашинским князем Василием Михайловичем, которого тверской князь обидел. Но спустя некоторое время вражда между князьями-братьями снова возгорелась. Тогда святитель, грозя страшным Божиим гневом и вечным осуждением, положил конец сей вражде в день праздника Животворящей Троицы 1406 года.
Примиряя враждующих, святитель старался обходиться со всеми тихо и кротко: никого не позволял обидеть, всякий приходивший к нему находил защиту и прибежище; святой был защитником сирот и вдов, с любовью обходился с нищими и убогими, ободрял ослабевших, всем помогал добрым советом, деньгами или отеческим наставлением. Подражая Небесному Пастырю Христу, он всегда заботился о заблуждавшихся овцах своего стада и вводил их в ограду покаяния.
Святитель Киприан не раз вызывал святого Арсения в Москву для соборных совещаний.
Блаженная кончина святителя Арсения последовала великим постом 1409 года. К сборному воскресенью духовенство Тверской епархии съехалось в Тверь на обычный, ежегодный собор.[26] В воскресенье оно приветствовало своего владыку; во вторник святой Арсений произносил поучение к пастырям, наставлял их в делах пастырского служения и решал дела; в тот же день он благословил собравшихся пастырей, простился с ними и распустил собор. В четверг второй седмицы святитель тяжко заболел и лишился языка. Утром в пяток (1 марта) пришел к нему великий князь Иоанн Михайлович[27] с братиею и боярами; он созвал архимандритов, игуменов и священников, чтобы совершить елеосвящение над заболевшим святителем. У одра больного сидели десять чернецов, которые желали услышать от своего епископа прощальное слово. Но он был безмолвен. Следующею ночью святой