Синодик Оптиной обители 1670 года, который был переписан с древнего синодика, позволяет говорить о том, что монастырь существовал уже в XV столетии. Первые письменные данные об Оптиной пустыни относятся ко времени царствования Бориса Годунова. В козельских писцовых книгах (1629, 1630, 1631 годы) говорится, что монастырю дано «на свечи и ладан» для поминовения царя Феодора Иоанновича. В старейшей вкладной книге 1670 года имеются данные о вкладах царствующих особ. Известно, что в 1689 году началось строительство первой каменной церкви Введения Пресвятой Богородицы.
При императоре Петре I для умножения государственных доходов на монастыри налагались пошлины, часто непосильные. В 1704 г. у Оптиной пустыни отобрали в казну мельницу, перевоз через Жиздру и рыбную ловлю, а в 1724 г. обедневшая обитель указом Синода и совсем была упразднена как «малобратный монастырь» (всего в тот период по всей России закрыли около 500 обителей). Немногочисленную братию (12 человек) перевели в Преображенский монастырь города Белева. Однако в 1726 году по прошению стольника Андрея Шепелева, поданному в Святейший Синод, указом императрицы Екатерины I Оптина пустынь была возобновлена. Но монастырь оказался без всяких средств к существованию почти на пустом поле. В 1764 году указом Екатерины II в ходе секуляризационной реформы Оптина пополнила число заштатных монастырей Крутицкой епархии. В 1773 году в обители было только два монаха, оба глубокие старики.
Состояние монастыря изменилось в 1795 году, когда митрополит Московский и Калужский Платон, посетивший Оптину и пораженный красотой местности, принял надлежащие меры для восстановления в ней общежительной жизни. Духовное же возрождение Оптиной пустыни началось лишь тридцать лет спустя, когда епископ Калужский и Боровский Филарет (Амфитеатров), впоследствии митрополит Киевский, принял решение об устройстве Иоанно-Предтеченского скита «для желающих провождать безмолвную жизнь».
Устроителями скита в 1821 году по благословению преосвященного Филарета стали монахи-отшельники из рославльских лесов (Брянской губернии), будущие оптинские старцы братья Моисей и Антоний Путиловы.
Целью жизни в скиту считалось «при единодушном жительстве глубочайшее безмолвие, необходимое к очищению внутреннего человека, соединенное с внимательным рассматриванием самого себя и постоянной молитвой». Скит стал сердцем Оптиной пустыни, местом, откуда исходила та благодатная сила, которая освящала жизнь насельников монастыря. Именно здесь сугубые аскетические делания – непрестанная молитва и стяжание смирения, дающие жизнь духовным дарам старчества, зажгли тот самый костер, о котором писал историк и религиозный мыслитель Георгий Петрович Федотов: «Саров и Оптина – вот два самых жарких костра, у которых грелась вся Россия».
Святость ушедших времен вновь оживает здесь, возрождаясь в образе особого благодатного явления – старчества. По определению прп. Амвросия Оптинского, старчество – это особый духовный союз, который заключается в искреннем послушании духовных детей своему духовному отцу, в частом исповедании ему всех своих поступков и движений мысли и сердца и испрашивании благословения на любые действия. Ученик полностью доверяет своему достигшему бесстрастия и сердечной чистоты учителю, которому открывается воля Божия и который берет на себя полную ответственность за судьбу вручаемой ему души.
«Путь старческого окормления во все века христианства признан всеми великими пустынножителями, отцами и учителями Церкви самым надежным и удобнейшим из всех, какие были известны во Христовой Церкви, – пишет в жизнеописании старца Леонида иеромонах Климент (Зедергольм). – Старчество процветало в древних египетских и палестинских киновиях, впоследствии насаждено на Афоне, а с Востока перенесено в Россию. Но в последние века, при всеобщем упадке веры и подвижничества, оно понемногу стало приходить в забвение, так что многие начали отвергать его. Уже во времена Нила Сорского старческий путь многим был ненавистен, а в конце прошедшего столетия и почти совсем стал неизвестен. К восстановлению в России этого, основанного на учении святых отцов, образа монашеского жития много содействовал знаменитый и великий старец архимандрит молдавских монастырей Паисий Величковский. Он с великим трудом собрал на Афоне и перевел с греческого языка на славянский творения аскетических писателей, в которых содержится учение о монашеском житии вообще и в особенности о духовном отношении к старцам. Вместе с тем в Нямецком и других подчиненных ему молдавских монастырях он показал и применение этого учения к делу. Одним из учеников архимандрита Паисия, схимонахом Феодором, жившим в Молдавии около 20-ти лет, этот порядок иноческой жизни передан иеросхимонаху отцу Леониду, а им и учеником его, старцем иеросхимонахом Макарием, насажден в Оптиной