17 августа к Михайлову подошел сам гетман с основными силами и потребовал сдачи города. Но ратники и обыватели отвергли предложения казаков. Они отвечали со стен крепости: в Москве избран законный царь, и мы ему крест целовали, но ни польских королевичей и каких-либо других правителей нам не надо. 17 августа запорожское войско приступило к штурму крепости.
Сагайдачный приказал стрелять по городу калеными ядрами и пускать стрелы с зажигательными веществами. Запорожцы соорудили «примет» – завалили землей и хворостом ров, подтащили бревна, соорудив своеобразный помост до уровня крепостных стен.
Атаки казаков длились два дня. Тогда какой-то обыватель Митрофан повел осажденных на вылазку через Северные ворота. Казаки не ожидали выступления и бежали. Михайловцам удалось сжечь «все щиты, штурмы и примёты» (различные деревянные защитные устройства).
На следующий день разъяренный Сагайдачный объявил жителям Михайлова, что он возьмет город, как птицу, и предаст огню, а всем жителям от мала до велика прикажет отсечь руку и ногу и бросить псам. 23 августа запорожцы снова стали готовиться к штурму. А защитники на виду запорожского войска совершили крестный ход с иконами и хоругвями по стенам крепости.
С началом штурма михайловцы вновь пошли на вылазку. Со стен города из пушек и пищалей вели огонь не только ратники, но и женщины, и дети. «И всепагубный враг Сагайдачный с остальными запорогами своими отъиде от града со страхом и скорбию августа в 27 день, а жители богохранимого града Михайлова совершают по вся лета торжественные празднества в те дни, в первый приступный день августа в 17 день, чудо архистратига Михаила, а об отшествии от града запорог августа в 27 день празднуют великому чудотворцу Николе»[121].
Оставив Михайлов, Сагайдачный двинулся на соединение с Владиславом, который к этому времени занял оставленный русскими Можайск и двигался к Звенигороду. Московские бояре выслали против Сагайдачного семитысячный отряд во главе с князем Пожарским. Дмитрий Михайлович должен был воспрепятствовать форсированию казаками Оки. Однако в Серпухове Пожарский тяжело заболел и был увезен в Москву, а командование принял второй воевода – окольничий Г. К. Волконский. В конце августа он перешел с войском из Серпухова в Коломну, в направлении которой двигался Сагайдачный. Однако большинство дворян за воеводой не последовали и предпочли остаться в Серпухове. К 25 августа в распоряжении Волконского осталось всего 275 дворян и детей боярских. Подавляющую часть войска Волконского составляли казаки, которые не рвались драться с войском Сагайдачного.
6 сентября запорожцы (по сведениям Волконского, 7000 «старых» казаков и 3000 слуг) начали переправляться