Гедимин приступил к Киеву. Город выдержал двухмесячную осаду. Наконец горожане, не дождавшись ниоткуда помощи, собрались на вече и решили сдаться литовскому князю. Ворота города были открыты, и к Гедимину двинулся Крестный ход. Духовные лица и местные бояре били челом великому князю, «чтобы у них отчин не отнимал, и князь Гедимин их при том оставил и сам с честью въехал в Киев».
«И услышали о том пригороды Киевские, Вышгород, Черкассы, Канев, Путивль, Слеповрод, что киевляне передались с городом, а о государе своем слышали, что он убежал в Брянск и что силу его всю побили, и все пришли к великому князю Гедимину и начали служить с теми названными киевскими пригородами, и присягнули на том великому князю Гедимину. А переяславцы, услышав, что Киев и пригороды киевские подчинились великому князю Гедимину, а государь их князь Олег убит великим князем Гедимином, и они, приехав, начали с городом служить великому князю Гедимину, и на том присягнули.
И князь великий Гедимин, взяв Киев и Переяславль и все те перечисленные пригородки, и посадил в них сына Миндовга князя Ольгимонта, великого князя Гольшанского, а сам с великим весельем возвратился в Литву. И в то время великий князь киевский Станислав, изгнанный великим князем Гедимином, находился в Брянске, и прислал к нему [посла] князь Иван Рязанский. Будучи старым, он просил Станислава, чтобы тот приехал к нему и взял замуж его дочь по имени Ольгу, потому что сына не имел, а только одну ту дочь, и чтобы Станислав был после его смерти великим князем рязанским. И князь Станислав к нему поехал, и дочь его взял в жены, и после его смерти был великим князем рязанским» («Хроника Быховца»).
Сведения о взятии Гедимином Киева имеются лишь в «Хронике Быховца» и последующих ее компиляциях. Ряд же историков, начиная с XIX в., как, например, М. С. Грушевский[34], В. Б. Антонович и др., оспаривают это утверждение. Тот же Антонович в рассказе о завоевании Волыни признает воспоминание о борьбе Гедимина с волынскими князьями из-за Подляхии. Поход же на Киев происходил в действительности при Витовте и неправильно перенесен в эпоху Гедимина.
Итак, захват Киева в 1321 г. представляется достаточно спорным. Но в любом случае Гедимину удержаться там не удалось. Новгородская летопись под 1331 г. упоминает о киевском князе Федоре[35], который вместе с татарским баскаком гнался, «как разбойник», за новгородским владыкой Василием, шедшим от митрополита из Волыни. Новгородцы, провожавшие владыку, «остереглись», и Федор не посмел напасть на них. Из этого известия следует, что в 1331 г. Киевом владел какой-то князь, плативший дань татарам.
В Галиче же стал править последний король Владимир, сын Льва Юрьевича. О Владимире известно только, что умер он, не оставив наследника, в 1340 г., и от его имени правили галицкие бояре.
Богатое Галицкое княжество было лакомым кусочком, и на него с завистью поглядывали соседи.