Пожарский из Белева двинулся на Лисовского. Сей последний не стал его ждать, зажег Карачев и пошел к Орлу. Пожарский поспешил за ним; под Орлом они встретились и вступили в бой. Передовые отряды не выдержали и обратились в бегство вместе с Исленьевым; но Пожарский, имея с собой 600 человек, устоял на месте и упорно бился с 2000 лисовчиков; потом он огородился обозом, а вечером воротился к нему Исленьев с беглецами; так что к утру собралась значительная рать. Лисовский отступил; Пожарский стал его преследовать, но не мог нагнать. Конница Лисовского совершала чрезвычайно быстрые переходы, являясь то под Волховом, то под Лихвином, то в Перемышле, который ей удалось сжечь. В постоянной погоне за лисовчиками Пожарский опасно занемог от напряжения сил и был отвезен в Калугу. Заменившие его воеводы действовали уже далеко не так энергично и скоро потеряли неприятеля из виду. В это время Лисовский бросился на север и сначала напал на Ржеву Володимирову, в которой случайно оказался боярин Федор Иванович Шереметев с небольшим отрядом, назначенным на помощь Пскову против шведов. Лисовчики сожгли посады, но тщетно осаждали самый город; Шереметев целых шесть недель отражал их приступы. На помощь к нему и для промысла над Лисовским послан был кн. Михаил Петрович Барятинский с той ратью, которою начальствовал князь Пожарский. Новый воевода двигался «мешкотно», не дошел до Ржевы и дождался, пока Лисовский сам покинул осаду и поспешно двинулся далее. Барятинскому государь велел сделать строгий выговор, назвав его «вором», «жонкою», а не «слугою», бить его по щекам, поставить у виселицы, а потом посадить в тюрьму в ближайшем городе.
Лисовский меж тем бросился на Кашин, потом на Углич; отбитый от того и другого, он уже не нападал на города, а пробрался в Суздальский край, опустошая села и деревни, прошел между Ярославлем и Костромой, между Владимиром и Муромом; отбитый от Мурома, он прошел мимо Касимова, прокрался между Коломной и Переяславлем-Рязанским, потом мимо Тулы и Серпухова на Алексин в Литву. По показанию переметчиков, в это время у него было уже менее тысячи всадников; а именно литовцев (западнорусов) четыреста, запорожцев триста да русских воровских казаков полтораста. Несмотря на сильное утомление его коней, московские воеводы нигде не могли нагнать его, за что государь наложил на них опалу. Наконец под Алексином князьям Куракину и Туренину