Главной целью Хейна был так называемый Серебряный флот Испании, за которым он охотился на протяжении нескольких лет. Он перенёс район крейсерства в воды Бразилии, в начале марта 1627 года его корабли вторглись в бухту Байи. Обстреляв город Хейн захватил и потопил 26 торговых судов, после чего пошёл на юг, к Кабо Фриу. Всю весну и лето 1627 года он оперировал на морских коммуникациях у бразильских берегов и в июне снова потревожил Байю, а осенью с большой добычей (в основном сахар, табак и шкуры) вернулся на родину. За этот круиз длившийся 18 месяцев компания наградила Хейна золотой цепью и медалью.
В апреле 1628 года Хейн получил назначение на должность адмирала и генерал-капитана флота, насчитывавшего 31 судно со 129 бронзовыми и 550 железными пушками, на их борту разместилось 2300 моряков и 1000 солдат, заместителем Хейна был утверждён адмирал Хендрик Корнелисзоон Лонк.
В 1628 году Хейн вместе с флаг-капитаном Витте Корнелисзооном де Виттом вышел на перехват испанского флота, вёзшего сокровища из своих американских колоний в Мексике, Перу и Филиппин. К ним позже присоединилась эскадра вице-адмирала Джооста Банкерта, а также пират Мозес Коэн Энрикес. Часть испанского флота в Венесуэле была предупреждена о грозившей опасности, но другая половина из Мексики продолжила свой путь, не подозревая о угрозе. У кубинского побережья в заливе Матансас эскадра Хейна внезапно напала на легендарный флот и захватила в результате скоротечного боя испанские суда и огромную добычу. В руки победителей попали сокровища, включавшие 177 329 фунтов серебра, 135 фунтов золота, тысячу жемчужин и разнообразные дорогие товары, такие как индиго и кошениль. Нападение кораблей Хейна было настолько стремительным и неожиданным для противника, что стрельбы практически не было – и обошлось без кровопролития. Голландцы не взяли в плен испанцев, а наоборот дали достаточно запасов, чтобы те могли добраться до Гаваны. Командующий испанским флотом рыцарь ордена Сантьяго-де-Компостелла, генерал дон Хуан де Бенавидес-и-Басана, за это поражение был приговорён в Испании к смертной казни и после скорого суда-обезглавлен.
Победа Хейна стала крупнейшей каперской операцией за всю историю во всём Карибском бассейне. Чистая прибыль Вест-Индской компании составила около 7 млн. гульденов, моряки получили 950 тысяч, директора компании – 70 тысяч, сам Хейн – 7 тысяч гульденов. Пятая часть добычи пошла на пользу государству. Руководство компании смогло выплатить акционерам в 1629–1630 годах дивиденды в размере 75 %. Стоимость взятой Хейном добычи