Последний раз эскадра во главе с линкором «Октябрьская Революция» вышла из Кронштадта 30 декабря с помощью трех ледоколов. Однако, пробиться через тяжелые льды корабли не смогли, и 2 января 1940 г. Военный совет КБФ приказал кораблям возвращаться в базы. Для действий на морских коммуникациях противника в средней части Балтийского моря и устье Финского залива с началом войны были развернуты базировавшиеся в портах Эстонии и Латвии 1-я и 2-я бригады подводных лодок и корабли отряда легких сил.
30 ноября «Киров» под флагом командира ОЛС капитана 1-го ранга Б.П. Птохова и эсминцы «Сметливый» и «Стремительный» вышли из Либавы. 1 декабря «Киров», в сопровождении эсминцев, подойдя к острову Руссарэ, обстрелял финскую береговую батарею, выпустив 35 снарядов. Батарея в свою очередь обстреляла крейсер 15 снарядами.
14 декабря эсминцы провели разведывательную операцию, обстреляв финскую батарею на острове Утэ.
Эсминцы ОЛСа крейсировали в районах от Ирбенского пролива до Гогланда, досматривая иностранные суда. Они же конвоировали свои суда в этом районе. В результате блокады противник вынужден был отказаться от использования коммуникаций в открытом море и ходить только внутренними шхерными фарватерами. Кораблям приходилось действовать в исключительно сложных погодных условиях – в январе мороз достигал –20˚, а сила ветра – 9 баллов.
Наступление сухопутных войск поддерживали крупнокалиберные железнодорожные батареи флота. В январе 1940 г. в Ораниенбауме из добровольцев с кораблей и частей был сформирован Береговой отряд сопровождения, обеспечивающий действия войск на приморском направлении. По опыту применения отряда в составе КБФ была создана 1-я бригада морской пехоты.
Авиация КБФ подавляла береговые батареи противника на островах Койвисто, Тиуринсари, Пуккионсари и др., наносила бомбардировочные удары по военно-морской базе Котка, портам, аэродромам противника и его коммуникациям и прикрывала свои военно-морские базы.
Во время боевых действий были вскрыты серьезные недостатки в комплектовании и подготовке соединений флота. В составе флота не хватало тральщиков. По этой причине не было проведено минной разведки района маневрирования кораблей ОЛС у побережья противника. Не было специальных десантных кораблей. При взятии островов войска высаживались с транспортов и кораблей с помощью баркасов и шлюпок, а техника переправлялась на берег на плотах.
Одной из причин крайне неудовлетворительного знания обороны противника и оборудования театра военных действий в целом являлась плохая работа морской разведки, которой за два десятка лет не удалось добыть сколько нибудь полных сведений о финских береговых батареях. Как следствие перед началом операций по их подавлению, эсминцы, рискуя быть потопленными, маневрировали, вызывая огонь на себя, чтобы засечь выстрелы финских орудий. Даже после проведения разведки боем у командиров кораблей и соединений оставалось