Городская жизнь развивалась быстрыми темпами, так же как это происходило в современной Западной Европе. Разрастались старые города и появлялись новые. Киев превратился в самый крупный европейский город. Титмар Мерзебургский (975—1019) поведал в своей хронике о его 400 церквях, восьми рынках и «бесконечном множестве» людей. Адам Бременский (1076 г.) писал, что Киев соперничал с Константинополем, а русский летописец сообщал, что большой пожар, бушевавший в городе в 1124 г., уничтожил 600 церквей. Летописцы той эпохи непреднамеренно приводят частичный показатель роста городских поселений, поскольку, хотя они и не слишком интересовались освещением таких мирских вопросов, как рост городов, они часто упоминали их названия в своих рассказах о героизме, предательстве и благочестии. В своих летописях за IX и X вв. ими упоминается 24 города, за XI в. – еще 62, а за XII в. – также еще 120 городов, то есть всего 206 городов. Напротив, только 32 из них впервые упоминаются поименно в источнике XIII в., когда (как будет видно далее) стала наблюдаться устойчивая тенденция к упадку экономической жизни.
Предположительно большинство из этих городов служили главным образом торговыми центрами, но многие из них занимались также ремесленным производством. Обычно рынки сбыта ремесленных изделий ограничивались окрестностями, но некоторые из этих изделий продавались за сотни миль и даже в чужие земли. По мере расширения рынков сбыта технические приемы ремесленных мастеров усложнялись, а специализация возрастала. Русский историк Рыбаков в своем монументальном труде по истории древнерусского ремесла смог выявить до шестидесяти особых ремесел в некоторых городах XII и начала XIII в.
Колонизация новой территории стала еще одним свидетельством того, что этот период являлся периодом экономического роста и имел дальнейшее сходство с теми процессами, что происходили на Западе. В Западной Европе поселенцев вытеснили за старые границы, и волна немецких колонистов хлынула на Восток через Эльбу. В России славянские колонисты переселились из старых районов поселения в лесной треугольник, образованный рекой Окой и верхней Волгой. Поначалу мигрантов было немного, но в XI в. их число возросло. На первом этапе заселения большинство пришельцев были новгородцами, перебравшимися в новые места в поисках пушнины и других продуктов леса, или земледельцами, ищущими лучшую почву, чем они могли найти на своей неплодородной родине. Затем поселенцы начали перебираться из Днепровской долины. В конце XII и в XIII в. поток миграции быстро возрастал, но эти более поздние переселенцы искали убежища от нашествий новых кочевников, угрожавших