Семье Пожарских довелось жить в Москве в первые годы царствования Федора Ивановича, когда там происходили крупные народные волнения. Выступления низов еще не привели к гражданской войне. Но глухие подземные удары уже предвещали близкое землетрясение.
Стремясь преодолеть последствия военного поражения в ходе 25-летней Ливонской войны и воцарившейся повсюду разрухи, правительство Федора отменило Юрьев день и ввело крепостнический режим в виде заповедных и урочных лет. Ни помещики, ни крестьяне не могли предвидеть, к каким роковым последствиям могут привести годуновские нововведения. Считалось, что заповедные годы, воспрещавшие крестьянские переходы, – это мера временная и преходящая. Крестьян тешили надеждой на то, что им надо подождать совсем недолго – до «государевых выходных лет» – и их жизнь потечет по старому руслу. Но шли годы, и они убеждались в том, что их жестоко обманули. Тогда-то в русских деревнях и родилась полная горечи поговорка: «Вот тебе, бабушка, и Юрьев день!»
В сельской округе все чаще толковали о появлении разбойников в лесах и об избиении господ их слугами и холопами. С наступлением темноты дворовые сторожа запирали ворота усадеб на все засовы и ночь напролет несли караулы с зажженными фонарями.
Страна стояла на пороге гражданской войны.
В семье Пожарских умели ценить образование. Едва дети подрастали, их обучали грамоте. Владельцы дворянских гнезд обычно приглашали в дом знакомого дьякона, и тот проходил с учениками псалтырь и часослов.
Сразу после кончины мужа Мария Пожарская передала в монастырь деревеньку ради «устроения» его души. Жалованная грамота на деревню была составлена от имени наследника, и мальчик скрепил документ собственноручной подписью. Со временем почерк княжича приобрел твердость и некоторое изящество. Поступив на службу, Дмитрий охотно расписывался за сверстников, не владевших пером. Однажды ему пришлось расписаться в ведомости сразу за четырех неграмотных княжат и двух дворян.
Наибольшее влияние на формирование личности Дмитрия Михайловича оказала мать. В течение всей своей долгой жизни она делила с сыном его заботы и радости. Характером и умом Мария, видимо, пошла в своего деда – Ивана Берсеня. После долгих хлопот она добилась того, что Поместный приказ закрепил за наследником Дмитрием часть отцовского поместья. Княжич был старшим в мужском колене, и на нем сосредоточились надежды семьи.
В девять лет княжич Дмитрий вступил во владение мещевским и серпейским поместьями за Угрой.