У Рузвельта не было сомнений относительно выбора партийной принадлежности. На Северо-Востоке, где находился Нью-Йорк, республиканская партия преобладала безусловно. Так было со времен гражданской войны. На победе Севера республиканцы нажили огромный политический капитал, который щедро использовали в борьбе с конкурирующей демократической партией. Республиканцы, при всех явных проявлениях коррупции их партийного аппарата, оберегали столь дорогой Рузвельту истеблишмент, неотъемлемой частью которого он себя ощущал. Поэтому выбор республиканской партии, по существу, был предопределен. «Молодой человек моего воспитания и моих убеждений, писал Рузвельт, мог связать свою судьбу только с республиканской партией». Он считал республиканскую элиту «хранительницей» американского единства, наиболее националистически (с этим были связаны его глубокие чувства и помыслы) настроенной частью страны.
Приход Рузвельта в республиканский клуб своего округа совпал с благоприятной для него тенденцией в республиканском руководстве штата Нью-Йорк. Партийные боссы, видя растущее недовольство прежними лидерами республиканцев, стремились привлечь новые политические таланты. Система боссизма процветала в Нью-Йорке, как и во всей стране. Войти в фавор к партийному боссу означало найти кратчайший путь от безвестности к выборным должностям. В той части Манхаттана, где Рузвельты жили долгие годы, политическим лидером республиканцев был Джейк Хесс. Со временем население двадцать первого округа стало выказывать недовольство Хессом. Рузвельт пришел в клуб в период зарождения «бунта» значительной части республиканцев против своего лидера. Оставалось выбрать ту фракцию, чьи силы должны были возобладать.
Летом, осенью 1881 года Рузвельт окончательно решает связать себя с политикой. Он посещает собрания, знакомится с политической обстановкой. Оказалось, что в нем живет дар незаурядного оратора. Главной преградой на пути Рузвельта к политической популярности было его откровенное презрение к «толпе». Но оказалось, что волевым усилием можно достичь искусства быть непринужденным, простым, внимательным, сочувствующим. Знакомство